Ethylcinnamaat

Ethylcinnamaat is de ester van kaneelzuur en ethanol. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur, die omschreven wordt als zoet, fruitig, balsemachtig en een weinig kaneelachtig.[1] Rond de dubbele binding vertoont de molecule cis-trans-isomerie: er bestaat dus zowel een E- als een Z-stereo-isomeer van. Het E-isomeer is echter veruit het belangrijkste.

Ethylcinnamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylcinnamaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C11H12O2
IUPAC-naamethyl-3-fenylprop-2-enoaat
Andere namenethylcinnamaat, ethyl-bèta-fenylacrylaat, ethyl-trans-cinnamaat, kaneelzure ethylester
Molmassa176,21 g/mol
SMILES
O=C(OCC)/C=C/c1ccccc1
CAS-nummer103-36-6
EG-nummer203-104-6
PubChem637758
LD50 (ratten)(oraal) 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid(bij 20°C) 1,05 g/cm³
Smeltpunt7 °C
Kookpunt271-272 °C
Vlampunt135 °C
Goed oplosbaar inethanol
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Ethylcinnamaat kan worden bereid door de verestering van ethanol en kaneelzuur, in aanwezigheid van zoutzuur of zwavelzuur als katalysator. Een andere mogelijkheid is de condensatie van benzaldehyde met ethylacetaat, in aanwezigheid van natrium.[2]

Voorkomen

Ethylcinnamaat is een bestanddeel van de etherische olie van sommige planten, onder meer Kaempferia galanga (een plant uit Maleisië)[3] en banana passa. Dit is gedroogde dwergbanaan (Musa cavendishii).[4] Ethylcinnamaat is ook aangetroffen in wijndruivensap.[5]

Toepassingen

Ethylcinnamaat wordt gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen en als aromastof of UV-absorber in cosmetica.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.