Koffiezuur

Koffiezuur of 3,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. In zuivere toestand is het een okergeel kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het carbonzuur komt in hoge concentraties voor in koffie: één kopje kan 25 tot 75 mg koffiezuur bevatten.

Koffiezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van koffiezuur
Kristallen koffiezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H8O4
IUPAC-naam(E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)-2-propeenzuur
Andere namen3,4-dihydroxykaneelzuur
Molmassa180,15742 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
InChI
1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
CAS-nummer331-39-5
EG-nummer206-361-2
PubChem689043
Vergelijkbaar metferulazuur, kaneelzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335 - H351 - H361
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurokergeel
Dichtheid1,478 g/cm³
Smeltpunt211-213 °C
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Koffiezuur kan verkregen worden door hydroxylering van 4-cumaarzuur of door demethylering van ferulazuur.

Voorkomen

Koffiezuur is een intermediair in de biosynthese van vanilline en lignine. Het wordt aangetroffen in de bast van de blauwe gomboom (Eucalyptus globulus)[1] en in de bladeren van de grote vlotvaren (Salvinia molesta).[2] Verder is het een van de bestanddelen van olijf- en arganolie.[3]

Eigenschappen en toepassingen

Koffiezuur is een typische antioxidant en is zowel in vitro als in vivo werkzaam. Verder is ontdekt dat het carbonzuur via een oxidatief mechanisme een inhibiterend effect heeft op de proliferatie van menselijke kankercellen.[4]

Zoals de meeste kaneelzuurderivaten wordt ook koffiezuur gebruikt als matrix voor MALDI-analyses.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.