Chloorbenzeen

Chloorbenzeen werd voor het eerst in 1851 beschreven. Het werd bereid uit fenol en fosforpentachloride. Tegenwoordig wordt de verbinding elektrolytisch bereid uit een anorganisch chloride en benzeen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid lewiszuur zoals ijzer(III)chloride:

De katalysator verhoogt het elektrofiele karakter van chloor, waardoor de reactie tussen benzeen en chloor sneller verloopt. De chloorsubstituent heeft een desactiverende werking voor verdere reactie, zodat chloorbenzeen niet tot 1,2-dichloorbenzeen of hoger gechloreerde verbindingen wordt omgezet. Hierdoor ontstaan tijdens het chloreren slechts zeer kleine hoeveelheden van deze verbindingen.

Chloorbenzeen werd gebruikt in de bereiding van pesticiden. Uit de reactie van chloorbenzeen met trichlooracteetaldehyde ontstaat DDT. Tegenwoordig is deze toepassing niet meer belangrijk door het wereldwijde verbod op gebruik van DDT. Ooit was chloorbenzeen de belangrijkste uitgangsstof in de bereiding van fenol:[1]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ NaOH\longrightarrow \ C_{6}H_{5}OH\ +\ NaCl} }$

In 2005 is chloorbenzeen vooral een uitgangsstof in de bereiding van herbiciden, kleurstoffen en rubber. Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als een hoog-kokend oplosmiddel, zowel in de chemische industrie als in het laboratorium. De eerste stap in veel syntheses is het nitreren van chloorbenzeen tot chloornitrobenzeen, dat op zijn beurt weer omgezet wordt in de overeenkomstige fenolen, anisolen en anilines.[2]

Chloorbenzeen heeft een lage tot gemiddelde toxiciteit (LD₅₀ van 2,9 g/kg).[2]

• Aromatische halogenering
• Gedeutereerd chloorbenzeen