1,2-dichloorbenzeen

1,2-dichloorbenzeen is een gechloreerde koolwaterstof. Het is een van de drie dichloorbenzeen-isomeren met brutoformule C6H4Cl2; de andere zijn 1,3-dichloorbenzeen en 1,4-dichloorbenzeen.

1,2-dichloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dichloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4Cl2
IUPAC-naam1,2-dichloorbenzeen
Andere nameno-dichloorbenzeen
Molmassa147,00196 g/mol
SMILES
Clc1ccccc1Cl
CAS-nummer95-50-1
EG-nummer202-425-9
PubChem7239
BeschrijvingKleurloze tot gele vloeistof
Vergelijkbaar met1,3-dichloorbenzeen, 1,4-dichloorbenzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
EG-Index-nummer602-034-00-7
VN-nummer1591
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos tot geel
Dichtheid1,3 g/cm³
Smeltpunt−18 °C
Kookpunt179 °C
Vlampunt66 °C
Zelfontbrandings- temperatuur648 °C
Dampdruk(bij 20°C) ca. 160 Pa
Oplosbaarheid in water0,156 g/l
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
log(Pow)± 3,4
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dichloorbenzenen worden gevormd door de reactie van chloor en benzeen (of chloorbenzeen) in aanwezigheid van een gepaste katalysator, namelijk ijzer(III)chloride (FeCl3):

De reactie produceert vooral 1,4- en 1,2-dichloorbenzeen, en slechts weinig 1,3-dichloorbenzeen. De reactieproducten kunnen gescheiden worden door destillatie (op basis van hun verschillend kookpunt) en kristallisatie (op basis van hun verschillend smeltpunt). Hoger gechloreerde benzenen, zoals trichloorbenzenen, kunnen omgezet worden tot dichloorbenzenen (dehalogenering met waterstof).

De totale productie van 1,2-dichloorbenzeen in de Westerse wereld in het jaar 1999 is geschat op 54.000 ton.[1]

Toepassingen

De voornaamste toepassing is als hoogkokend oplosmiddel voor onder meer oliën, wassen, rubbers en harsen. Het is een intermediair product in de synthese van kleurstoffen en pesticiden (via omzetting tot 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen).

1,2-dichloorbenzeen wordt gebruikt voor het ontvetten van metaal, leer en wol. Daarnaast wordt het ook verwerkt in industriële deodoranten en verfafbijtmiddelen.

Toxicologie en veiligheid

1,2-dichloorbenzeen is irriterend voor de ogen, de luchtwegen en de huid. Ze ontvet de huid.

De stof is giftig voor waterorganismen, en is persistent: ze is moeilijk biologisch afbreekbaar, behalve door bacteriepopulaties die geacclimatiseerd zijn aan de stof. Ze is ook bioconcentreerbaar, en stapelt zich op in de voedselketen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.