Anisol

Anisol of methoxybenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof met een karakteristieke, aangename geur, lijkend op anijszaad. De verbinding kan formeel gezien worden als de ether van fenol en methanol en wordt daarom ook wel methylfenylether of methoxybenzeen genoemd.

Anisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van anisol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H8O
IUPAC-naammethoxybenzeen
Andere namenanisool, methylfenylether, fenoxymethaan
Molmassa108,13782 g/mol
SMILES
COC1=CC=CC=C1
InChI
1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
CAS-nummer100-66-3
EG-nummer202-876-1
PubChem7519
Beschrijvingkleurloze vloeistof met een typische anijsgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
VN-nummer2222
ADR-klasseGevarenklasse 3
LD50 (ratten)(oraal) 3700[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,995 g/cm³
Smeltpunt−37,3[2] °C
Kookpunt155,5[2] °C
Vlampunt52 °C
Zelfontbrandings- temperatuur475 °C
Dampdruk(bij 20°C) 470 Pa
Goed oplosbaar indi-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar inwater
log(Pow)2,11
Brekingsindex1,51791[2] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Op industriële schaal wordt anisol bereid door fenol te laten reageren met dimethylsulfaat onder invloed van een base.[3]

Toepassingen

Anisol kan gebruikt worden als ingrediënt voor parfums, als oplosmiddel, als koelintermediair en als uitgangsstof bij de synthese van andere organische verbindingen. Zo kan anisol bijvoorbeeld in de ortho-positie gedeprotoneerd worden met n-butyllithium.

Natuurlijk voorkomen

Anisol is een feromoon voor een aantal vlindersoorten[4] en komt voor in verschillende plantensoorten.[5]

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.