4-nitrochloorbenzeen

	4-nitrochloorbenzeen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 4-nitrochloorbenzeen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H4ClNO2
IUPAC-naam	1-chloor-4-nitrobenzeen
Andere namen	p-nitrochloorbenzeen, PNCB
Molmassa	157,55446 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI	1S/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
CAS-nummer	100-00-5
EG-nummer	202-809-6
PubChem	7474
Beschrijving	Lichtgele kristallen
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H341 - H351 - H373 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
Opslag	Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer	610-005-00-5
VN-nummer	1578
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	0,1 ppm ; 0,64 mg/m³
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,52 g/cm³
Smeltpunt	83,6 °C
Kookpunt	242 °C
Goed oplosbaar in	tolueen, di-ethylether, aceton, hete ethanol
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

4-nitrochloorbenzeen is een toxische organische verbinding met als brutoformule C₆H₄ClNO₂. De stof komt voor als lichtgele kristallen met een kenmerkende geur, die onoplosbaar zijn in water. 4-nitrochloorbenzeen is een veelvoorkomend intermediair in de synthese van tal van andere organische benzeenderivaten, waaronder een aantal antioxidanten die voorkomen in rubber.

De IUPAC-naam van de verbinding is 1-chloor-4-nitrobenzeen. De veel gebruikte naam refereert aan de bereidingswijze, uitgaande van chloorbenzeen.

Synthese

4-nitrochloorbenzeen werd aanvankelijk bereid door aromatische nitrering van 4-broomchloorbenzeen, middels een elektrofiele aromatische substitutie:

Synthese van 4-nitrochloorbenzeen

De huidige, industriële synthese vertrekt van chloorbenzeen, dat middels wolfraam- en zirkoon katalysatoren wordt genitreerd met salpeterzuur:

Synthese van 4-nitrochloorbenzeen

4-nitrochloorbenzeen is een intermediair dat gevormd wordt bij de synthese van tal van benzeenderivaten, waaronder 4-chlooraniline, 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroaniline, 2,4-dinitrochloorbenzeen en 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen. Deze reactie betreffen hoofdzakelijk een nucleofiele substitutie van het chlooratoom.

Een andere toepassing is de condensatiereactie met aniline tot 4-nitrodifenylamine. Een reductieve alkylering van nitrogroep geeft sedundaire arylamines, die kunnen gebruikt worden als antioxidanten voor rubber.

Synthese van 4-nitrodifenylamine

4-nitrochloorbenzeen ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen (stikstofoxiden, waterstofchloride, fosgeen en dichloor). Het is een sterke oxidator en reageert derhalve hevig met brandbare en reducerende stoffen.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.