1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
1,2-dichloor-4-nitrobenzeen is een chloorderivaat van benzeen met als brutoformule C6H3Cl2NO2. De stof komt voor als kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen, die onoplosbaar zijn in water.
1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C6H3Cl2NO2 | |||
IUPAC-naam | 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | |||
Andere namen | 3,4-dichloornitrobenzeen, DCNB | |||
Molmassa | 191,99952 g/mol | |||
CAS-nummer | 99-54-7 | |||
Beschrijving | Kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 - H317 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten opslaan. Verluchting langs de vloer om schadelijke of irriterende dampen weg te zuigen. | |||
VN-nummer | 1578 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos-geelbruin | |||
Dichtheid | (bij 75°C) 1,45 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 39-41 °C | |||
Kookpunt | 255 °C | |||
Vlampunt | 124 °C | |||
Goed oplosbaar in | organische solventen | |||
Onoplosbaar in | water | |||
log(Pow) | 3,12 | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
De stof wordt vooral geproduceerd door nitrering van 1,2-dichloorbenzeen. Het voornaamste product van deze reactie is 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen; de isomeer 1,2-dichloor-3-nitrobenzeen is een bijproduct.
Een minder gebruikte weg is de chlorering van 4-nitrochloorbenzeen. Deze levert zuivere 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen.
Toepassing
Rechtstreekse toepassingen van de stof zijn niet bekend. Ze wordt gebruikt voor de synthese van andere verbindingen, zoals 3,4-dichlooraniline of 2-chloor-4-nitroaniline, die verder verwerkt worden tot herbiciden, bactericiden en verfstoffen.[1]
Toxicologie en veiligheid
Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt deze stof onder vorming van giftige en corrosieve dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride. 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen reageert met sterk oxiderende stoffen en sterke basen.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties |