p-fenyleendiamine

De gebruikelijke syntheseroute van p-fenyleendiamine gaat uit van de nitrering van chloorbenzeen tot 4-nitrochloorbenzeen (bij deze reactie ontstaat ook ongeveer dubbel zoveel 2-nitrochloorbenzeen). Het 4-nitrochloorbenzeen wordt met ammoniak behandeld, waarbij 4-nitroaniline ontstaat:[1]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}NO_{2}Cl\ +\ 2\ NH_{3}\longrightarrow \ C_{6}H_{4}NO_{2}NH_{2}\ +\ NH_{4}Cl} }$

Vervolgens wordt de nitrogroep van 4-nitroaniline gereduceerd tot een aminogroep met waterstofgas:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}NO_{2}NH_{2}\ +\ 3\ H_{2}\longrightarrow \ C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} }$

Een alternatieve methode gaat uit van aniline, dat wordt omgezet tot 1,3-difenyltriazine. Dat wordt dan omgezet in 4-aminoazobenzeen wat vervolgens met waterstof wordt gereduceerd tot p-fenyleendiamine.

Een derde methode gaat eveneens uit van aniline, dat met koolstofmonoxide reageert tot formanilide. Dit wordt genitreerd tot 4-nitroformanilide. Ten slotte worden de nitro- en de N-formylgroep daarvan omgezet in een aminogroep door respectievelijk een hydrogenering met waterstofgas en een hydrolyse.

PPD is een contactallergeen. Iemand die allergisch is voor p-fenyleendiamine is dat waarschijnlijk ook voor alle ermee verwante parakleurstoffen, zoals p-aminofenol, m-aminofenol, nitro-p-fenyleendiamine, para-aminodifenylamine, 2,5-tolueendiamine.

• Benzeen-1,4-diaminedihydrochloride

• (en) Gegevens van p-fenyleendiamine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)