Fenylazijnzuur

Fenylazijnzuur, fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels: Phenylacetic Acid) is een organische verbinding met als brutoformule C8H8O2. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water.

Fenylazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H5CH2COOH
IUPAC-naamfenylethaanzuur
Andere namenα-tolylzuur, PAA
Molmassa136,14792 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
InChI
1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
CAS-nummer103-82-2
EG-nummer203-148-6
PubChem999
BeschrijvingKleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
ADR-klasseGevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,0809 g/cm³
Smeltpunt76 - 77 °C
Kookpunt265 - 266 °C
Vlampunt80 °C
Dampdruk(bij 97°C) 133 Pa
Goed oplosbaar inethanol
Onoplosbaar inwater
log(Pow)1,49
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen), afkomstig van fruit. Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine, een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.

Synthese

Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide:[1][2]

Synthese van fenylacetaat

De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen.

Toepassingen

Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie, waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.