Fenylazijnzuur
Fenylazijnzuur, fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels: Phenylacetic Acid) is een organische verbinding met als brutoformule C8H8O2. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water.
Fenylazijnzuur
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van fenylazijnzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C6H5CH2COOH | |||
IUPAC-naam | fenylethaanzuur | |||
Andere namen | α-tolylzuur, PAA | |||
Molmassa | 136,14792 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O | |||
InChI | 1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) | |||
CAS-nummer | 103-82-2 | |||
EG-nummer | 203-148-6 | |||
PubChem | 999 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,0809 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 76 - 77 °C | |||
Kookpunt | 265 - 266 °C | |||
Vlampunt | 80 °C | |||
Dampdruk | (bij 97°C) 133 Pa | |||
Goed oplosbaar in | ethanol | |||
Onoplosbaar in | water | |||
log(Pow) | 1,49 | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen), afkomstig van fruit. Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine, een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.
Synthese
Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide:[1][2]
De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen.
Toepassingen
Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie, waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G.
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
|