Fenylethylamine

Fenylethylamine is een organische verbinding en een lichaamseigen stof die aangemaakt wordt als mensen verliefd zijn.

Fenylethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylethylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H11N
IUPAC-naam2-fenylethaanamine
Andere namenfenethylamine, benzeenethaanamine, 2-fenylethylamine
Molmassa121,17964 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI
1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
CAS-nummer64-04-0
EG-nummer200-574-4
PubChem1001
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer2735
ADR-klasseGevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid0,961[1] g/cm³
Smeltpunt−60[1] °C
Kookpunt200–202[1] °C
Vlampunt81[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur425[1] °C
Oplosbaarheid in water4,3[1] g/l
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kenmerken

Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. De oplosbaarheid in water is daarentegen laag, hetgeen ligt aan het grote apolaire gedeelte van het molecuul. Zoals andere amines met een laag moleculair gewicht heeft het een eerder onaangename visachtige geur.

Synthese
Fenylethylamine

Biosynthese

Fenylethylamine kan door enzymatische decarboxylering van het aminozuur fenylalanine gevormd worden.

Laboratoriumsynthese

De verbinding kan in het laboratorium bereid worden door een condensatiereactie van benzaldehyde met nitromethaan tot bèta-nitrostyreen. De hydrogenering hiervan leidt tot vorming van fenylethylamine.

Voorkomen en eigenschappen

Fenylethylamine is een aromatische verbinding en is een biogeen amine (natuurlijk voorkomend in plant, dier en mens). Het zit ook in chocolade, kaas en rode wijn. Fenylethylamine wordt door monoamino-oxidasen (MAO) in het lichaam afgebroken.

Farmacologie

Fenylethylamine komt in abnormaal lage concentraties voor bij personen die lijden aan ADHD.[2] De stof is ook, net als andere biogene amines, bekend als veroorzaker van pseudo-allergie. Fenylethylamine induceert, net zoals amfetamine, de vrijstelling van noradrenaline en dopamine.[3][4][5]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.