Bisfenol

Bisfenol is de triviale naam voor chemische verbindingen met twee (bis) hydroxyfenyl- (fenol)groepen. Een bisfenol is, formeel gezien, het condensatieproduct van fenol of een fenolderivaat zoals cresol, met een ander reagens in een molverhouding van 2 op 1. Een of meerdere hoofdletters na het woord bisfenol duidt dit tweede reagens of het fenolderivaat aan.

Bij de meeste bisfenolen is het tweede reagens een carbonylverbinding: een aldehyde zoals formaldehyde voor Bisfenol F, of een keton zoals aceton voor Bisfenol A. In deze bisfenolen zijn de twee hydroxyfenylgroepen verbonden door een koolstofatoom, dat nog maximaal twee andere functionele groepen kan dragen. Ze zijn dus verbindingen met een bis(hydroxyfenyl)methaanstructuur. De twee hydroxylgroepen staan gewoonlijk het verst van het centrale koolstofatoom, dit is in de para-positie (positie 4), maar ook andere posities zijn mogelijk.

Bijzonder van belang is Bisfenol A, dat het condensatieproduct is van 2 mol fenol met 1 mol aceton. Bisfenol A (met de A van aceton) is veruit de meest geproduceerde bisfenol. Het wordt op grote schaal gebruikt voor de productie van polycarbonaat en epoxyharsen. Voor sommige harsen gebruikt men ook Bisfenol B (met de B van butanon) of Bisfenol F (met de F van formaldehyde).

Bisfenol S, met de S van "sulfur" (zwavel), heeft een centraal zwavelatoom in plaats van het koolstofatoom. Hiervoor gebruikt men zwavelzuur als reagens.

Bisfenol P en M zijn bisfenolen met een centrale benzeenring die met de hydroxyfenylgroepen verbonden is via twee alkylgroepen in respectievelijk de para- en meta-positie.

Overzicht

Structuurformule Naam CAS-nummer Reagentia (ten dele formeel) Systematische naam
Bisfenol A80-05-7FenolAceton2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propaan
Bisfenol AP1571-75-1FenolAcetofenon1,1-bis(4-hydroxyfenyl)-1-fenyl-ethaan
Bisfenol AF1478-61-1FenolHexafluoraceton2,2-bis(4-hydroxyfenyl)hexafluorpropaan
Bisfenol B77-40-7FenolButanon2,2-bis(4-hydroxyfenyl)butaan
Bisfenol BP1844-01-5FenolBenzofenonBis-(4-hydroxyfenyl)difenylmethaan
Bisfenol C79-97-0CresolAceton2,2-bis(3-methyl-4-hydroxyfenyl)propaan
Bisfenol C14868-03-2FenolDichloorketeenBis(4-hydroxyfenyl)-2,2-dichloorethyleen
Bisfenol EFenolAceetaldehyde1,1-bis(4-hydroxyfenyl)ethaan
Bisfenol F87139-40-0FenolFormaldehydeBis(4-hydroxyfenyl)methaan
Bisfenol G127-54-82-isopropylfenolAceton2,2-bis(4-hydroxy-3-isopropyl-fenyl)propaan
Bisfenol M13595-25-01,3-bis(2-(4-hydroxyfenyl)-2-propyl)benzeen
Bisfenol S80-09-1FenolZwaveltrioxideBis(4-hydroxyfenyl)sulfon
Bisfenol P2167-51-31,4-bis(2-(4-hydroxyfenyl)-2-propyl)benzeen
Bisfenol PH24038-68-42-fenylfenolAceton5,5’-(1-methylethylideen)-bis[1,1’-(bisfenyl)-2-ol]propaan
Bisfenol TMC129188-99-4Fenol3,3,5-Trimethylcyclohexanon1,1-bis(4-hydroyfenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexaan
Bisfenol Z843-55-0FenolCyclohexanon1,1-bis(4-hydroxyfenyl)cyclohexaan
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.