Bisfenol S
Bisfenol S is een organische verbinding uit de groep van bisfenolen. In bisfenol S is de centrale methyleengroep van de bisfenolen vervangen door een sulfonylgroep. De S in de naam verwijst naar het centrale zwavelatoom. Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.
Bisfenol S
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van bisfenol S | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C12H10O4S | |||
| IUPAC-naam | 4,4'-sulfonyldifenol | |||
| Andere namen | bis(4-hydroxyfenyl)sulfon | |||
| Molmassa | 250,275 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1O)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O | |||
| InChI | 1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H | |||
| CAS-nummer | 80-09-1 | |||
| EG-nummer | 201-250-5 | |||
| PubChem | 6626 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,43[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 245-250[1] °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Bisfenol S wordt bereid door de reactie van fenol met zwavelzuur. In de reactie ontstaat naast water ook het isomeer 4,2'-sulfonyldifenol:
Synthese van bisfenol S
Toepassingen
Bisfenol S wordt, net als bisfenol A, gebruikt als monomeer voor verschillende soorten polymeren, waaronder
- polycarbonaten, via polymerisatie met fosgeen, en andere polyesters
- polyethersulfon via polymerisatie met 4,4'-dichloordifenylsufon
- epoxyharsen in de vorm van bisfenol S diglycidylether, het condensatieproduct van bisfenol S met epichloorhydrine
- fenolharsen
In vergelijking met polymeren op basis van bisfenol A hebben die op basis van bisfenol S een betere thermische weerstand.
Bisfenol S wordt gebruikt als vervanger van bisfenol A in diverse plastic consumentenartikelen en thermisch papier. Bisfenol A is een gekende endocriene disruptor en is daarom verboden in een aantal toepassingen. Bisfenol S heeft nog geen indeling als gevaarlijke stof volgens de Europese regelgeving[2] en kan dus doorgaan als veilig alternatief voor bisfenol A. Nochtans blijkt uit in-vitroproeven dat bisfenol S zelfs in zeer lage concentraties ook een hormoonverstorende activiteit heeft.[3]
De bromering van bisfenol S levert tetrabroombisfenol S (TBBPS). TBBPS en ethers daarvan zijn vergelijkbaar met tetrabroombisfenol A en diens ethers en worden eveneens als vlamvertragers toegevoegd aan thermoplastische polymeren.
Bronnen, noten en/of referenties
|