Aminoacetonitril

Aminoacetonitril kan bereid worden door ammoniak, formaldehyde en blauwzuur te reageren bij een temperatuur meer dan 100°C:[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}O\ +\ HCN\ +\ NH_{3}\longrightarrow \ NH_{2}CH_{2}CN\ +\ H_{2}O} }$

In de plaats van ammoniak kan men een ammoniumzout gebruiken, bijvoorbeeld ammoniumchloride en in plaats van blauwzuur een cyanide, bijvoorbeeld kaliumcyanide, zoals in de eerste stap van de Strecker-aminozuursynthese.

Men kan ook eerst formaldehyde met waterstofcyanide reageren tot glycolnitril (HOCH₂CN), dat in een volgende stap met ammoniak reageert tot aminoacetonitril.

Aminoacetonitril is een intermediaire stof in de productie van biologisch actieve stoffen zoals geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Zo kan men 1,2,5-thiadiazolen bereiden door aminoacetonitril te reageren met een zwavelverbinding.[2]

Aminoacetonitril kan gehydrogeneerd worden tot ethyleendiamine. Di-ethyleentriamine is een bijproduct.

Door verzeping van de nitrilgroep wordt aminoacetonitril omgezet in het aminozuur glycine:

Synthese van glycine uit aminoacetonitril

In 2008 konden onderzoekers van het Max Planck-instituut voor radioastronomie te Bonn de aanwezigheid aantonen van aminoacetonitril in de Large Molecule Heimat, een galactische gaswolk in het sterrenbeeld Boogschutter.[3][4] Dit betekent dat er mogelijk ook glycine aanwezig is in de ruimte, het eenvoudigste aminozuur.