Thiadiazool

Een thiadiazool is een heterocyclische aromatische verbinding, die bestaat uit een vijfring met 1 zwavel-, 2 stikstof- en 2 koolstofatomen. Er zijn twee formele dubbele bindingen in de vijfring. De brutoformule is C₂H₂N₂S. Een thiadiazool is een thiazool waarin een koolstofatoom vervangen is door een tweede stikstofatoom.

Er zijn vier isomeren mogelijk, die verschillen in de schikking van de zwavel- en stikstofatomen. Voor de nummering krijgt het zwavelatoom het nummer 1:

• 1,2,3-thiadiazool:
• 1,2,4-thiadiazool:
• 1,2,5-thiadiazool:
• 1,3,4-thiadiazool:

Gesubstitueerde thiadiazolen worden onder andere gebruikt als (tussenproduct voor) geneesmiddelen (bijvoorbeeld timolol, een bètablokker), landbouwchemicaliën (bijvoorbeeld thidiazuron of acibenzolar-S-methyl), brandstof- en smeerolieadditieven, kleurstoffen, enz. Acibenzolar-S-methyl is een voorbeeld van een benzothiadiazool: de vijfring heeft een gemeenschappelijke koolstof-koolstofbinding met een benzeenring. Het is een stof die de natuurlijke weerstand van planten tegen plantenziekten verhoogt maar zelf geen schimmel- of bacteriedodend middel is.