Alkaan

Alkanen zijn weinig reactief, want:

• het zijn verzadigde koolwaterstoffen, koolstof en waterstof hebben vrijwel dezelfde elektronegativiteit (EN-waarde) dus is er vrijwel geen lading aanwezig op koolstof of waterstof;
• er zijn geen centra die lading, en dus reactiviteit op basis van schuivende ladingen, zouden kunnen genereren.

Toch kunnen er reacties optreden. De stoffen zijn immers (zeer) brandbaar en er kan dus gemakkelijk een reactie plaatsvinden met zuurstof (oxidatie). Dit zijn echter reacties waarbij (ongeladen) radicalen een belangrijke rol spelen. Ook andere typen reacties kunnen plaatsvinden, zoals substitutie met behulp van halogenen en degradatie (onder andere kraken, onder invloed van licht of warmte).

Alle alkanen kunnen met zuurstof reageren in een verbrandingsreactie. Naarmate het aantal C-atomen in een molecuul toeneemt, wordt de verbranding van de stof moeilijker. Verbranding treedt op in de gasfase en grotere moleculen zijn minder vluchtig.

De algemene vergelijking voor volledige verbranding van alkanen is:

${\displaystyle {\ce {2C_{n}H_{{2n}+{2}}{+}(3{n}+ 1) O2 -> (2{n}+ 2) H2O + 2{n}CO2}}}$

Indien er niet genoeg zuurstof aanwezig is voor een volledige verbranding, kan er koolstofmonoxide en koolstof (roet) ontstaan. Hieronder staan voorbeelden met methaan:

${\displaystyle {\ce {2CH4_{n}{+}3O2 -> 4H2O + 2CO}}}$

${\displaystyle {\ce {CH4 + O2 -> 2H2O + C}}}$

Alkanen kunnen ook reageren met een halogeen (fluor, chloor, broom en jood). In zo'n halogeneringsreactie worden waterstofatomen in het alkaanmolecuul vervangen door een halogeenatoom. Dit heet een halogeenalkaan.

Alkanen worden toegepast als basisproducten in de chemische industrie. Lagere alkanen worden als brandstof gebruikt (aardgas, lpg, benzine), of als oplosmiddel voor organische stoffen. Hogere alkanen worden gebruikt als smeerolie, bijvoorbeeld vaseline en paraffine.

Smeltpunt (blauw, in graden Celsius) en kookpunt (rood, in graden Celsius) van de eerste 14 n-alkanen.

Onder standaardomstandigheden zijn de alkanen van ${\displaystyle \mathrm {CH_{4}} }$ tot ${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{10}} }$ gasvormig, van ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{12}} }$ tot ${\displaystyle \mathrm {C_{17}H_{36}} }$ vloeibaar en verder vanaf ${\displaystyle \mathrm {C_{18}H_{38}} }$ vast.

Het kookpunt neemt per toegevoegde ${\displaystyle \mathrm {CH_{2}} }$-groep toe met 20 tot 30 °C. De verhoging van het kookpunt wordt verklaard door de grotere oppervlakte van het molecule waardoor ook de onderlinge krachten tussen moleculen (vanderwaalskrachten) toenemen.

Ook het smeltpunt neemt toe per toegevoegde ${\displaystyle \mathrm {CH_{2}} }$-groep, echter minder dan het kookpunt. Het smeltpunt is immers ook afhankelijk van de stapeling van moleculen in het kristalrooster.

Een alkaan is een eenvoudige koolwaterstof. Koolwaterstoffen bestaan uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen, die zo worden beschreven: de C voor een koolstofatoom en de H voor een waterstofatoom. Koolwaterstoffen zijn apolaire moleculen, omdat waterstof en koolstof ongeveer dezelfde elektronegativiteit hebben. De lading is gelijk verdeeld over het molecuul. Dit betekent dat koolwaterstoffen niet makkelijk reageren met andere moleculen. Bovendien zijn ze bijna onoplosbaar in polaire oplossingen zoals water. De koolwaterstoffen kunnen worden verdeeld in drie klassen: alkanen, alkenen en alkynen. De alkanen hebben allemaal een naam die eindigt op -aan, de alkenen allemaal op -een en de alkynen op -yn. De rest van de systematische naam is gebaseerd op de langste keten van koolstofatomen die in het molecuul zit plus de naam van elk van de vertakkingen. Alkanen kunnen lineaire of vertakte ketens zijn. Een lineaire alkaan werd vroeger ook wel een n-alkaan genoemd (n staat voor normaal) en een vertakte een iso-alkaan.

Het eenvoudigste alkaan is methaan: ${\displaystyle \mathrm {CH_{4}} }$. Als alkanen met meerdere koolstofatomen worden gevormd, wordt een H atoom vervangen door een C-atoom. Koolstof heeft vier elektronen in zijn buitenste schil. Alle vier deze elektronen moeten een binding hebben om ervoor te zorgen dat het alkaan stabiel is. Alkanen bezitten alleen enkele bindingen tussen de koolstofatomen. De algemene formule van alkanen is ${\displaystyle \mathrm {C_{n}H_{2n+2}} }$. Voor elk C-atoom in een alkaan moeten er twee waterstofatomen staan. De laatste twee waterstofatomen zitten aan het begin en aan het einde van de keten. Zo’n groep stoffen die aan een algemene formule voldoet, wordt ook wel een homologe reeks genoemd. Stoffen binnen een homologe reeks hebben veel overeenkomende chemische eigenschappen. Dit is ook het geval bij de alkanen. Zo zijn alkanen goede brandstoffen: als je ze verbrandt, komt er veel energie vrij. Propaan zit bijvoorbeeld in campinggas.

Naarmate het molecuul groter wordt, stijgen het smelt- en kookpunt van het alkaan. Alkanen met zestien of meer koolstofatomen zijn in vaste toestand bij kamertemperatuur en worden ook wel de hogere alkanen genoemd.

De IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry, heeft een aantal regels opgesteld voor de naamgeving van koolwaterstoffen. Het voorvoegsel van de naam geeft het aantal C-atomen aan.

Een speciaal type alkanen zijn de cycloalkanen. Deze zijn ringvormig, en het eenvoudigste cycloalkaan bestaat uit drie koolstofatomen en wordt cyclopropaan genoemd (cyclo omdat hij rond is, prop vanwege de drie koolstofatomen en het achtervoegsel aan omdat het een alkaan is). Door hun ringvorm hebben cycloalkanen twee waterstofatomen minder dan de normale alkanen om aan de buitenste elektronen regel te voldoen. Cycloalkanen hebben geen extra waterstofatoom aan het begin of aan het einde. Dat komt doordat ze rond zijn.

• Alkeen
• Alkyn

Mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de pagina Alkaan op Wikimedia Commons.