Alex Oxlade-Chamberlain

Op zijn zevende werd hij opgenomen in de voetbalacademie van Southampton FC, een academie waarop ook spelers als Gareth Bale en Theo Walcott hebben gezeten. Hij was 16 jaar en 199 dagen toen hij zijn debuut (op 2 maart 2010) maakte bij het eerste elftal van Southampton. Hij was invaller in de met 5-0 gewonnen wedstrijd tegen Huddersfield Town FC, en werd zo de op een na jongste speler ooit die voor Southampton uitkwam, na Theo Walcott. Alex kwam voor het eerst aan de aftrap op 10 augustus 2010 tegen Bournemouth in de eerste ronde van de eerste ronde van de League Cup. Hij scoorde de tweede goal in een 5-0-overwinning, dat was dan ook meteen zijn eerste goal in het eerste team.

Oxlade-Chamberlains eerste basisplaats in de competitie was geen succes. Southampton verloor met 2-0 in eigen huis tegen Rochdale FC, op 4 september 2010. Op 27 oktober scoorde hij zijn eerste goal in competitieverband: hij maakte de openingstreffer in een met 2-1 gewonnen match tegen Oldham FC. De speeldag daarna op 2 november maakte hij twee doelpunten en en gaf hij een assist, wat hem voor het eerst Man van de Match maakte.

Hij eindigde het seizoen met tien doelpunten en werd verkozen in het PFA Team of the Year van de League One.

Arsenal haalde Oxlade-Chamberlain in augustus 2011 voor een prijs die rond de €12 miljoen zou liggen.

Op 28 augustus 2011 maakte hij zijn Arsenaldebuut in de met 8-2 verloren wedstrijd op Old Trafford tegen Manchester United, hij viel in in de 62ste minuut voor Francis Coquelin. Op 20 september maakte hij zijn eerste goal voor Arsenal in de League Cupwedstrijd tegen Shrewsbury Town FC.

Bij zijn Champions Leaguedebuut, op 28 september 2011, maakte hij het openingsdoelpunt tegen het Griekse Olympiakos Piraeus. Hiermee werd hij de jongste Engelsman die scoorde in de Champions League, zijn voorganger was zijn ploeggenoot Theo Walcott.

Op 4 februari 2012 maakte Oxlade-Chamberlain zijn eerste doelpunt in de Premier League. In de gewonnen thuiswedstrijd tegen Blackburn Rovers (7-1) nam de snelle buitenspeler twee doelpunten voor zijn rekening.

In de zomer van 2017 maakte Oxlade-Chamberlain de overstap van Arsenal naar Liverpool voor iets minder dan 35 miljoen pond. Aan het eind van het seizoen liep de middenvelder een ernstige knieblessure op in de heenmatch van de halve finale van de Champions League tegen AS Roma. Hij miste hierdoor zijn derde opeenvolgende eindtoernooi voor landenteams wegens blessure.