Thiofosforylchloride

Thiofosforylchloride of fosforsulfochloride is een anorganische verbinding met als brutoformule PSCl3. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.

Thiofosforylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosforylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
PSCl3
IUPAC-naamthiofosforylchloride
Andere namenthiofosforyltrichloride, fosforsulfochloride
Molmassa169,4 g/mol
CAS-nummer3982-91-0
EG-nummer223-622-6
PubChem19883
Vergelijkbaar metfosforylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H314 - H330
EUH-zinnenEUH014
P-zinnenP260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)(oraal) 750[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,668 g/cm³
Smeltpunt−35 °C
Kookpunt125 °C
Viscositeit0,001017 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Thiofosforylchloride wordt bereid door de reactie van fosfortrichloride met een overmaat zwavel:

De reactie gaat zonder katalysator door bij ca. 180 °C. Met een katalysator kan de reactietemperatuur verlaagd worden tot ongeveer 120 °C. Er zijn verschillende katalysatoren bekend, onder meer geactiveerd koolstof, aluminium of aluminiumlegeringen, of een tertiair amine.[2] Thiofosforylchloride kan uit het reactieproduct afgescheiden worden door destillatie.

Een alternatieve methode is de reactie tussen fosforpentachloride en fosforpentasulfide:

Toepassingen

Thiofosforylchloride wordt in de chemische industrie gebruikt als reagens in chlorerings- en thiofosforyleringsreacties, onder andere met alcoholen of amines. De reactie met ethanol bijvoorbeeld, resulteert in di-ethylthiofosforylchloride:

In het bijzonder wordt thiofosforylchloride gebruikt bij de synthese van thiofosfaatesters zoals parathion die toepassing vinden als insecticide.

Eigenschappen

Thiofosforylchloride is oplosbaar in koolstofdisulfide en in aromatische, alifatische en gehalogeneerde koolwaterstoffen. In water reageert het hevig met vorming van waterstofchloride, waterstofsulfide en fosforzuur.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.