Oxalylchloride
Oxalylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C2O2Cl2. Het kan beschouwd worden als het diacylchloride van oxaalzuur. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur, die hevig reageert met water en daarbij het giftige waterstofchloride vrijstelt. Oxalylchloride is een veelgebruikt reagens in de organische synthese.
Oxalylchloride
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van oxalylchloride | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C2O2Cl2 | |||
| IUPAC-naam | oxalylchloride | |||
| Andere namen | oxalyldichloride | |||
| Molmassa | 126,9262 g/mol | |||
| SMILES | C(=O)(C(=O)Cl)Cl | |||
| InChI | 1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 | |||
| CAS-nummer | 79-37-8 | |||
| EG-nummer | 201-200-2 | |||
| PubChem | 65578 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 - H331 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,4785 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −10 tot −8 °C | |||
| Kookpunt | (bij 1,017 bar) 63–64 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 15000 Pa | |||
| Brekingsindex | 1,434 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Oxalylchloride kan bereid worden door de chlorering van oxaalzuur met fosforpentachloride.
Toepassingen
Toepassingen van oxalylchloride in de organische synthese omvatten onder andere:
- De synthese van een zuurchloride uit een carbonzuur door middel van een nucleofiele acylsubstitutie, met dimethylformamide als katalysator
- Swern-oxidatie van een alcohol tot een aldehyde
De vorming van di-esters van oxaalzuur kan plaatsgrijpen door reactie van oxalylchloride met alcoholen en een organische base (doorgaans pyridine). Op deze manier reageert fenol tot difenyloxalaat, dat in glowsticks geoxideerd wordt en een typische fluorescerende gloed uitzendt (chemoluminescentie).
Toxicologie en veiligheid
Oxalylchloride is corrosief voor de huid en de ogen. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat bij contact met het lichaam hydrolyse optreedt en waterstofchloride gevormd wordt. Dit kan leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en brandwonden. Inhalatie van de vloeistof of de dampen kan leiden tot kortademigheid, hoesten en verstikking.
Externe links
- (en) Gegevens van Oxalylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) MSDS van oxalylchloride