Kinine

Kinine is een organische verbinding en een alkaloïde uit de chinolinegroep, aanwezig in de bast van plantensoorten uit het geslacht Cinchona, waaronder Cinchona officinalis uit Zuid-Amerika. Kinine is een organische base en komt in zuivere toestand voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Kinine is rechtsdraaiend en zeer bitter van smaak. Het komt ook voor in het hart van de ananas.

Kinine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van R-kinine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C20H24N2O2
IUPAC-naam(R)-[(4S,5R,7S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Andere namen(6-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl) -(6-methoxychinolin-4-yl)-methanol, 6-methoxycinchonidine
Molmassa324,41676 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
Zie voetnoot[2]
CAS-nummer130-95-0
EG-nummer205-003-2
PubChem3034034
BeschrijvingWitte kristallijne vaste stof
Vergelijkbaar metcinchonidine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
OpslagGesloten houden in afwezigheid van licht
LD50 (ratten)(oraal) 263 mg/kg
(intraveneus) 23 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,21 g/cm³
Smeltpunt168 °C
Oplosbaarheid in water0,5 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof is opgenomen op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie.

Geschiedenis

Kinine werd voor het eerst in 1820 geïsoleerd door de Franse apothekers Pierre Joseph Pelletier en Joseph Caventou door extractie met een alcohol. Het extract werd verdund met een waterige oplossing van kaliumhydroxide, waardoor een gele, amorfe, zeer bitter smakende neerslag werd verkregen.

In 1911 werd de structuur van kinine opgehelderd door de Zwitserse scheikundige Amé Pictet.

De eerste formele totaalsynthese dateert uit 1944 en werd gepubliceerd door Nobelprijswinnaar Robert Burns Woodward.[3] Merkwaardig genoeg betrof het echter niet de totaalsynthese van kinine zelf, ondanks de titel The Total Synthesis of Quinine, maar van een precursor. Het duurde echter tot 1970 voordat M.R. Uskokovic erin slaagde kinine effectief in zijn geheel te synthetiseren. Nadien zijn nog meerdere totaalsyntheses gepubliceerd.

Toepassingen

Zoutzure en zwavelzure zouten van kinine werden toegepast als koortswerend middel, het was het eerste geneesmiddel tegen malaria. In de frisdranken tonic en bitter lemon is kinine het ingrediënt dat voor de bittere smaak verantwoordelijk is.

Jezuïetenpoeder

Rond 1650 werd bekend dat de bast van de Cinchona ledgeriana, de kinaboom uit Zuid-Amerika, met succes als geneesmiddel bij koortsen te gebruiken was. Met name jezuïeten zorgden voor een snelle verspreiding van de toepassing in heel Europa, daarom werd het wondermiddel vaak Polvo de los Jesuitas ofwel jezuïetenpoeder genoemd.

Pil Bandoeng
De kininefabriek te Bandoeng, circa 1910

In de 19e eeuw dreigde de kinaboom in Zuid-Amerika door roofbouw te verdwijnen, waardoor de productie van kinine snel verminderde. Engelsen en Nederlanders brachten de kweek ervan illegaal over naar hun koloniën elders op de wereld. De eerste planten op het eiland Java werden in 1854 aangevoerd. De kweek bleek een groot succes. Na verloop van tijd kwam 90% van de wereldproductie van kininebast hiervandaan; deze werd verhandeld via de stapelmarkt in Amsterdam. Op Java werd een kininefabriek gebouwd in Bandoeng waardoor ook de bevolking van Nederlands-Indië kon profiteren van de pil Bandoeng.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.