Chinoline

	Chinoline
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van chinoline
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C9H7N
IUPAC-naam	chinoline
Andere namen	1-azanaftaleen, benzo[b]pyridine
Molmassa	129,16 g/mol
SMILES	c1cccc2cccnc12
CAS-nummer	91-22-5
EG-nummer	202-051-6
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H312 - H315 - H319 - H341 - H350 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,093 g/cm³
Smeltpunt	−17 tot −13 °C
Kookpunt	237 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₉H₇N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin.

Isolatie en synthese

Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken.

Camps-chinolinesynthese: condensatie van een o-acylaminoacetofenon met hydroxide tot een mengsel van twee isomeren
Combes-chinolinesynthese: condensatie van anilines en β-diketon
Conrad-Limpach-synthese: condensatie van anilines en β-keto-esters
Doebner-Miller-reactie: condensatie van anilines met α,β-onverzadigde carbonylverbinding
Friedländer-synthese: reactie van 2-aminobenzaldehyde en aceetaldehyde
Knorr-chinolinesynthese: reactie van een β-ketoanilide met zwavelzuur tot een 2-hydroxychinoline
Niementowski-reactie: condensatie van antranilzuur en een keton
Povarov-reactie: reactie van aniline, benzaldehyde en een geactiveerd alkeen
Skraup-chinolinesynthese: reactie van ijzersulfaat, glycerol, aniline, nitrobenzeen

Toepassingen

Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën). Het wordt ook toegepast om de Lindlar-katalysator verder te vergiftigen, om selectieve reductie van alkynen tot cis-alkenen te bekomen.

Zie ook

Isochinoline, een isomeer met het stikstofatoom in positie 2 van de ring.
Pyridine, een analogon zonder extra benzeen-ring.
Naftaleen, een analogon zonder stikstofatoom.
Indool, een analogon waarin het stikstofstoom deel uitmaakt van een vijfring.

Externe links

International Chemical Safety Card van Chinoline
(en) Gegevens van Chinoline in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.