Fenylpyrodruivenzuur

	Fenylpyrodruivenzuur
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fenylpyrodruivenzuur
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C9H8O3
IUPAC-naam	2-Oxo-3-fenylpropanonzuur
Molmassa	164.160 g/mol
CAS-nummer	156-06-9
PubChem	997
	Fysische eigenschappen
Smeltpunt	(ontbindt) 155 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fenylpyrodruivenzuur is een organische verbinding met als molecuulformule C₆H₅CH₂C(O)CO₂H. Fenylpyrodruivenzuur behoort tot de ketozuren. De verbinding komt in evenwicht voor met zijn E- en Z-enol-tautomeren. Fenylpyrodruivenzuur is een product van de oxidatieve deaminering van het aminozuur fenylalanine. Het zuurrest wordt fenylpyruvaat genoemd.

Synthese en reacties

Fenylpyrodruivenzuur kan op verschillende manieren bereid worden. Traditioneel werd het geproduceerd uit aminocinnaminezuurderivaten.[1] Het is ook te synthetiseren door condensatie van benzaldehyde- en glycinederivaten tot het tussenproduct fenylazlacton, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met behulp van zuur- of basekatalyse.[2] Het kan eveneens worden gevormd door dubbele carbonylering van benzylchloride.[3][4]

Reductieve aminering van fenylpyrodruivenzuur geeft het essentiële aminozuur fenylalanine.

Zie ook

Bronnen

(en) R. M. Herbst, D. Shemin (1939) . Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses 19: 77 . DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.
(en) Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. (2004). "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research, volume 13, pp. 565-577. DOI:10.1007/s00044-004-0102-y.
(en) Wolfram, Joachim, Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides. Google Patents US4481368 & US4481369, Ethyl Corporation.
(en) Werner Bertleff; Michael Roeper & Xavier Sava (2007) . Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) R. M. Herbst, D. Shemin (1939) . Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses 19: 77 . DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.

[2] (en) Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. (2004). "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research, volume 13, pp. 565-577. DOI:10.1007/s00044-004-0102-y.

[3] (en) Wolfram, Joachim, Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides. Google Patents US4481368 & US4481369, Ethyl Corporation.

[4] (en) Werner Bertleff; Michael Roeper & Xavier Sava (2007) . Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.