Fenylpyrodruivenzuur
Fenylpyrodruivenzuur is een organische verbinding met als molecuulformule C6H5CH2C(O)CO2H. Fenylpyrodruivenzuur behoort tot de ketozuren. De verbinding komt in evenwicht voor met zijn E- en Z-enol-tautomeren. Fenylpyrodruivenzuur is een product van de oxidatieve deaminering van het aminozuur fenylalanine. Het zuurrest wordt fenylpyruvaat genoemd.
Fenylpyrodruivenzuur
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van fenylpyrodruivenzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C9H8O3 | |||
IUPAC-naam | 2-Oxo-3-fenylpropanonzuur | |||
Molmassa | 164.160 g/mol | |||
CAS-nummer | 156-06-9 | |||
PubChem | 997 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | (ontbindt) 155 °C | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese en reacties
Fenylpyrodruivenzuur kan op verschillende manieren bereid worden. Traditioneel werd het geproduceerd uit aminocinnaminezuurderivaten.[1] Het is ook te synthetiseren door condensatie van benzaldehyde- en glycinederivaten tot het tussenproduct fenylazlacton, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met behulp van zuur- of basekatalyse.[2] Het kan eveneens worden gevormd door dubbele carbonylering van benzylchloride.[3][4]
Reductieve aminering van fenylpyrodruivenzuur geeft het essentiële aminozuur fenylalanine.
Zie ook
Bronnen
|