Felinine

	Felinine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van felinine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C8H17NO3S
IUPAC-naam	(2R)-2-amino-3-[(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)thio]propaanzzuur
Molmassa	207,29 g/mol
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C
CAS-nummer	471-09-0
PubChem	164607
Portaal	Scheikunde

Felinine is een aminozuur dat wordt aangetroffen in de urine van een aantal katachtigen en via microbiële omzetting is het de bron voor de typische kattenlucht verantwoordelijke thiol: 3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol.[1] Katachtigen waarbij deze organische verbinding wordt aangetroffen zijn onder andere: de rode lynx, de chinese bergkat, de nachtkat, en de meest bekende, de huiskat. De eerste stap in de synthese van felinine vindt plaats in de lever via een condensatiereactie van glutathion met isopentenylpyrofosfaat waarbij 3-mercaptobutanolglutathionine (3-MBG) ontstaat.[2] In de nieren vindt gedeeltelijke hydrolyse en acetylering plaats. Onder invloed van het peptidase cauxine ontstaat vervolgens felinine in de urine.[3] Bij de huiskat komen, naast vrij felinine, een aantal felinine bevattende waaronder acetylfelinine, felinylglycine en 3-MBG in de urine voor.[4]

Bronnen, noten en/of referenties

P. David Josephy : Molecular Toxicology - Oxford University (Oxford) pag. 376 ISBN 978-0-19-977145-5 Internetpagina: Internet
K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan and W.H. Hendriks : Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus) J.Biol.Chem. 277 (1) pag. 114 – 119 (2002) DOI:10.1074/jbc.M107728200
M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki : A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor Chem.Biol. 13 (10) pag. 1071 – 1079 (2006) DOI:10.1016/j.chembiol.2006.08.013
W.H. Hendriks, D.R.K. Harding and K.J. Rutherfurd-Markwick : Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus) Comp. Biochem. Phys. 139 (2) pag. 245 – 251 (2004) DOI:10.1016/j.cbpc.2004.07.007

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GuelphChair2006-1] P. David Josephy : Molecular Toxicology - Oxford University (Oxford) pag. 376 ISBN 978-0-19-977145-5 Internetpagina: Internet

[2] K.J. Rutherfurd, S.M. Rutherfurd, P.J. Moughan and W.H. Hendriks : Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus) J.Biol.Chem. 277 (1) pag. 114 – 119 (2002) DOI:10.1074/jbc.M107728200

[felinine-3] M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki : A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor Chem.Biol. 13 (10) pag. 1071 – 1079 (2006) DOI:10.1016/j.chembiol.2006.08.013

[4] W.H. Hendriks, D.R.K. Harding and K.J. Rutherfurd-Markwick : Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus) Comp. Biochem. Phys. 139 (2) pag. 245 – 251 (2004) DOI:10.1016/j.cbpc.2004.07.007