Docetaxel

Docetaxel (merknaam: Taxotere, Sanofi-aventis) is een cytostaticum, gebruikt bij chemotherapie. Het behoort, zoals het vergelijkbare middel paclitaxel, tot de taxanen, dit zijn stoffen die semi-synthetisch zijn afgeleid uit extracten van taxus-soorten. In het geval van docetaxel is dit de venijnboom (Taxus baccata). De naalden daarvan bevatten de stof 10-deacetyl-baccatine III, waaruit na verestering docetaxel wordt verkregen[1].

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Docetaxel
Chemische structuur
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Cytostatica
Merknamen	Taxotere (Sanofi aventis); generiek
Voorschrift/recept	ja
Toediening	intraveneus infuus
Databanken
CAS-nummer	114977-28-5
ATC-code	L01CD02
PubChem	148124
DrugBank	APRD00932
Chemische gegevens
Molecuulformule	C43H53NO14
IUPAC-naam	(2R,3S)-4-Acetoxy-2α-benzyloxy-13-[3- (N-tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy- 3-fenyl]propionyl-5β,20-epoxy-1,7β,10β- trihydroxy-9-oxotax-11-een-13α-ylester
Molmassa	807,88 g/mol
Smeltpunt	232°C
Kleur	wit
Oplosbaarheid	geen g/L
Aggregatietoestand	vast
Portaal    Geneeskunde

De cytostatische werking komt doordat de stof zich bindt op het microtubiliskelet van cellen, waardoor de microtubuli worden gestabiliseerd en de kerndeling (mitose) wordt geblokkeerd, zodat de (kanker)cellen zich niet meer kunnen vermenigvuldigen.

Docetaxel wordt onder andere ingezet bij de behandeling van borstkanker, longkanker (niet-kleincellig longcarcinoom), maagkanker en prostaatkanker.

Naast Taxotere zijn er inmiddels ook generieke middelen met docetaxel op de markt.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.