Citronellal

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Citronellal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van citronellal
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18O
IUPAC-naam3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Andere namenrhodinal
Molmassa154,25 g/mol
SMILES
C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-nummer106-23-0
EG-nummer203-376-6
BeschrijvingKleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos tot lichtgeel
Dichtheid0,835 g/cm³
Kookpunt206 °C
Vlampunt76 °C
Oplosbaarheid in water0,07 g/l
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Natuurlijk voorkomen

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Synthese

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.

Zie ook

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.