2-buteennitril

2-buteennitril, ook crotonitril genoemd, is een onverzadigd nitril. Het is een heldere, lichtgele vloeistof. Van deze verbinding bestaan cis- en trans-isomeren. Ze is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren.

2-buteennitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-crotonitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H5N
IUPAC-naambut-2-eennitril
Andere namencrotonitril, crotononitril
Molmassa67,09 g/mol
SMILES
CC=CC#N
InChI
1S/C4H5N/c1-2-3-4-5/h2-3H,1H3/b3-2+
CAS-nummer4786-20-3
EG-nummer225-335-1
PubChem637921
Vergelijkbaar metallylnitril
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurlichtgeel
Dichtheid0,824 g/cm³
Kookpunt120-121 °C
Vlampunt16 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-buteennitril ontstaat in de condensatiereactie van acetonitril en aceetaldehyde over een basische katalysator zoals kaliumhydroxide.[1]

Bij de thermische decompositie op hoge temperatuur van pyrrool ontstaat cis-crotonitril als een van de reactieproducten (pyrrool en crotonitril zijn structuurisomeren).[2]

Toepassingen

Crotonitril is een tussenproduct in de synthese van andere verbindingen als zuren, amides of amines. De hydratatie van crotonitril bijvoorbeeld vormt crotonamide. Dit kan gebeuren door micro-organismen die het enzym nitrile hydratase bevatten.[3]

Het is ook mogelijk om het te gebruiken als comonomeer in nitrilpolymeren, vergelijkbaar met nitrilrubber.

Toxicologie en veiligheid

Crotonitril is een licht-ontvlambare vloeistof en schadelijk voor de gezondheid. Blootstelling eraan kan huid- of oogirritatie veroorzaken en irritatie van de ademhalingswegen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.