1-naftylamine
1-naftylamine is een organische verbinding met als brutoformule C10H9N. De stof komt voor als witte naaldvormige kristallen met een onaangename geur, die onoplosbaar zijn in water. Het sublimeert snel en bij blootstelling aan licht, lucht of vocht worden de kristallen rood tot bruin. 1-naftylamine behoort tot de klasse der aromatische amines.
1-naftylamine
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 1-naftylamine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C10H9N | |||
| IUPAC-naam | naftaleen-1-amine | |||
| Andere namen | 1-aminonaftaleen, α-naftylamine | |||
| Molmassa | 143,18516 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N | |||
| InChI | 1S/C10H9N/
c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/ h1-7H,11H2 | |||
| CAS-nummer | 134-32-7 | |||
| EG-nummer | 205-138-7 | |||
| PubChem | 8640 | |||
| Beschrijving | Witte kristallen met kenmerkende geur | |||
| Vergelijkbaar met | 1-naftol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H411 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 | |||
| Opslag | Droog, goed gesloten en in het donker bewaren | |||
| EG-Index-nummer | 612-020-00-2 | |||
| VN-nummer | 2077 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,12-1,17 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 50 °C | |||
| Kookpunt | 300,8 °C | |||
| Vlampunt | (gesloten vat) 157 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 460 °C | |||
| Dampdruk | 0,53 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 1,7 g/l | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 2,25 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
1-naftylamine kan bereid worden door een reductie van 1-nitronaftaleen met ijzer en zoutzuur bij een temperatuur van 70°C. Vervolgens wordt dit mengsel geneutraliseerd met een verzadigde calciumhydroxide-oplossing en gestoomdestilleerd.
Toepassingen
1-naftylamine wordt gebruikt bij de productie van stikstofbevattende kleurstoffen (zogenaamde azopigmenten). In het laboratorium wordt het, in combinatie met Lunges reagens, gebruikt voor het aantonen van nitrieten:
Aantonen van nitrieten aan de hand van 1-naftylamine en Lunges reagens.
De ontstane verbinding is een diazokleurstof.
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van stikstofoxiden en koolstofmonoxide. 1-naftylamine is een zwakke base.
De stof is matig irriterend voor de ogen en de huid. Ze kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.
Zie ook
Externe links
- (en) Gegevens van 1-naftylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)