1-nitronaftaleen
1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop één nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.
1-nitronaftaleen
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 1-nitronaftaleen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C10H7NO2 | |||
IUPAC-naam | 1-nitronaftaleen | |||
Molmassa | 173,17 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-] | |||
CAS-nummer | 86-57-7 | |||
EG-nummer | 201-684-5 | |||
PubChem | 6849 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H228 - H301 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P301+P310 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 60 °C | |||
Kookpunt | 304 °C | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
Het wordt geproduceerd door de inwerking van salpeterzuur of van nitreerzuur (een mengsel van zwavelzuur en salpeterzuur) op naftaleen. De verhouding van de twee isomeren 1-nitronaftaleen en 2-nitronaftaleen in het reactieproduct is ongeveer 95:5.[1]
Toepassingen
1-nitronaftaleen wordt gebruikt voor de productie van synthetische kleurstoffen en als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen. Het kan bijvoorbeeld gereduceerd worden tot 1-naftylamine dat ook een grondstof is voor synthetische kleurstoffen. Het kan ook verder genitreerd worden tot 1,5-dinitronaftaleen, waaruit 1,5-diaminonaftaleen en 1,5-naftaleendi-isocyanaat (een grondstof voor polyurethaanharsen) bereid worden.[2]
Het wordt aan minerale oliën toegevoegd om de fluorescentie ervan te maskeren (de Engelse term hiervoor is "deblooming").
Bronnen, noten en/of referenties |