Vinylchloride

Vinylchloride of chlooretheen (IUPAC-naam) is een gechloreerde organische verbinding, met als brutoformule C2H3Cl. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat met moeite oplosbaar is in water. Vinylchloride is het monomeer van polyvinylchloride, een veelvuldig toegepaste thermoplastisch polymeer.

Vinylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C2H3Cl
IUPAC-naamchlooretheen
Andere namenethyleenchloride, etheenchloride
Molmassa62,50 g/mol
SMILES
ccCl
CAS-nummer75-01-4
EG-nummer200-831-0
BeschrijvingKleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH220 - H280 - H350
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeenja
OpslagRecipiënt stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen
VN-nummer1086
ADR-klasseklasse 2.1
LD50 (ratten)(oraal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandgasvormig
Kleurkleurloos
Dichtheid0,911 g/cm³
Smeltpunt−154 °C
Kookpunt−13,4 °C
Vlampunt−61 °C
Dampdruk3,4 × 105 Pa
Oplosbaarheid in water3,424 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog−28,45 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De klassieke productie van vinylchloride bestaat uit twee stappen. Eerst wordt etheen in reactie gebracht met dichloor, waardoor 1,2-dichloorethaan gevormd wordt:

1,2-dichloorethaan kan ook bereid worden door oxychlorering, dit is de reactie van etheen met waterstofchloride en zuurstofgas:

Vervolgens wordt 1,2-dichloorethaan in een oven bij ongeveer 500°C gekraakt tot vinylchloride en waterstofchloride. Ongeveer 30% van de wereldwijde chloorproductie wordt hiervoor gebruikt:

Het Britse chemiebedrijf ICI ontwierp een proces op basis van ethaan.[1] In dit proces reageert ethaan in één stap met dichloor en zuurstofgas bij hoge temperatuur in de gasfase, op een vaste katalysator op basis van zilver en mangaan. De reacties verlopen met behulp van radicalen.

Een alternatieve methode is de additie van waterstofchloride aan ethyn. Als katalysator wordt traditioneel kwik(II)chloride op een koolstofdrager gebruikt, maar moderne katalysatoren op basis van goudcomplexen zijn superieur en vermijden het gebruik van giftig kwik.[2][3]

Toxicologie en veiligheid

Vinylchloride is carcinogeen en wordt onder andere gevormd door de gedeeltelijke afbraak van tetrachlooretheen en trichlooretheen in het milieu. Er is echter een bacterie ontdekt (Dehalococcoides ethenogenes) die, onder de juiste omstandigheden, deze verbindingen geheel onschadelijk maakt.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.