Glyceroltriacetaat

Glyceroltriacetaat of triacetine is een triglyceride, meer bepaald de drievoudige ester van azijnzuur en glycerine. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een smeltpunt van ongeveer 4 °C, maar ze kan onderkoeld worden tot ongeveer −70 °C. Ze is niet ingedeeld als een gevaarlijke stof, en is in de Europese Unie voor een aantal specifieke toepassingen toegelaten als synthetisch voedingsadditief. Het E-nummer is E1518.

Glyceroltriacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyceroltriacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H14O6
IUPAC-naam1,3-diacetyloxypropan-2-ylacetaat
Andere namenglyceryltriacetaat, glyceroltriacetaat, 1,2,3-triacetoxypropaan, 1,2,3-propaantrioltriacetaat
Molmassa218,21 g/mol
SMILES
CC(=O)OCC(COC(=O)C)OC(=O)C
CAS-nummer102-76-1
EG-nummer203-051-9
PubChem5541
BeschrijvingHeldere, olieachtige vloeistof met een bittere smaak en een lichte geur
LD50 (ratten)(oraal) 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid(bij 20°C) 1,1596 g/cm³
Smeltpunt4,1 °C
Kookpunt258 °C
Vlampunt153 °C
Zelfontbrandings- temperatuur432 °C
Oplosbaarheid in waterca. 58 g/l
Goed oplosbaar inaceton, ethanol, benzeen, chloroform
Viscositeitca. 0,017 Pa·s
Brekingsindex1,4310 (589 nm, 20 °C)
Nutritionele eigenschappen
ADI3 mg/kg lichaamsgewicht
Type additiefweekmaker, draagstof, oplosmiddel
E-nummerE1518
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Glyceroltriacetaat kan bereid worden door de reactie van glycerine met azijnzuur of azijnzuuranhydride, gevolgd door zuivering door middel van destillatie onder vacuüm.

Toepassingen

In de voedingsmiddelenindustrie mag glyceroltriacetaat gebruikt worden als weekmaker in kauwgom en als draagstof; dit is als oplosmiddel om geconcentreerde aroma's te verdunnen vooraleer die aan voedingsmiddelen worden toegevoegd. Het is ook een hulpstof bij de bereiding van geneesmiddelen, waar het gebruikt wordt als weekmaker, oplosmiddel of vochtvasthoudend middel. Glyceroltriacetaat wordt ook gebruikt als weekmaker in kleefstoffen en in sigarettenfilters op basis van celluloseacetaat.[1]

Glyceroltriacetaat heeft ook een schimmelwerende werking[2] en het kan gebruikt worden als additief in cement om het sneller te doen harden en de sterkte van het uitgeharde cement te verhogen.[3]

Toxicologie en veiligheid

Glyceroltriacetaat kan in het lichaam terechtkomen via voedingsmiddelen of geneesmiddelen waarvoor het werd gebruikt, of uit sigarettenfilters; dit betreft echter geringe hoeveelheden die geen gevaar betekenen. De stof wordt in het milieu zowel als in het lichaam gemakkelijk afgebroken (hydrolyse) tot azijnzuur en glycerol.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.