Tetramethylammoniumchloride

Tetramethylammoniumchloride is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule C4H12NCl. De stof komt voor als witte, hygroscopische kristallen, die zeer goed oplosbaar zijn in water.

Tetramethylammoniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetramethylammoniumchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H12NCl
IUPAC-naamtetramethylammoniumchloride
Andere namenN-,N-,N-trimethylmethanamiumchloride, tetraminechloride
Molmassa109,59778 g/mol
SMILES
C[N+](C)(C)C.[Cl-]
CAS-nummer75-57-0
BeschrijvingWitte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH300 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P264 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
OpslagGescheiden van oxiderende stoffen. Droog en goed gesloten bewaren.
VN-nummer2811
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)(oraal) 50 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,17 g/cm³
Smeltpunt425 °C
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Tetramethylammoniumchloride wordt bereid door een alkylering van ammoniumchloride met dimethylcarbonaat:[1]

Toepassingen

Tetramethylammoniumchloride wordt gebruikt als additief in polymerase-kettingreacties (PCR), om het rendement te verhogen. Het kent ook toepassingen als oppervlakte-actieve stof. De stof is, net als ammoniumchloride, een zout. Het voordeel van het tetramethylzout ten opzichte van ammoniumchloride zelf is dat het niet zuur-base-actief is. Ook in de vorming van complexen is tetramethylammoniumchloride niet betrokken.

De stof wordt gebruikt als katalysator in bepaalde organische reacties, bijvoorbeeld de reactie van fenol of cresol met fosgeen tot carbonaatesters zoals difenylcarbonaat.[2] Tetramethylammoniumchloride is een polymerisatieversneller voor de polymerisatie van caprolactam tot nylon 6.[3]

Verder wordt het aangewend als reagens voor de productie van herbiciden.[4]

Tetramethylammoniumchloride is een uitgangsproduct voor de bereiding van tetramethylammoniumhydroxide door elektrolyse.[5]

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting boven 300°C met vorming van ammoniak, koolstofmonoxide, waterstofchloride en stikstofoxiden. Tetramethylammoniumchloride reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg duizeligheid en een verminderd bewustzijn.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.