Dimethylcarbonaat

Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Dimethylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylcarbonaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O3
IUPAC-naamdimethylcarbonaat
Andere namenmethylcarbonaat; DMC
Molmassa90,1 g/mol
SMILES
COC(=O)OC
CAS-nummer616-38-6
EG-nummer210-478-4
PubChem12021
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH225[1]
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210[1]
EG-Index-nummer607-013-00-6
VN-nummer1161
ADR-klasseGevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,07 g/cm³
Smeltpunt3 °C
Kookpunt90 °C
Vlampunt18 °C
Zelfontbrandings- temperatuur458 °C
Dampdruk7400 Pa
Oplosbaarheid in water139 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Er zijn verschillende manieren om dimethylcarbonaat te verkrijgen, waaronder:

  • de reactie van methanol met fosgeen; dit is een route die niet meer commercieel gebruikt wordt omwille van het giftige fosgeen. Er wordt ook corrosief waterstofchloride gevormd:
2 CH3OH + COCl2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 + 2 HCl
  • de reactie van methanol, zuurstof en koolstofmonoxide. Dit is de moderne manier voor de productie van de stof, en vermijdt het gebruik van giftig fosgeen.[2] De reactietemperatuur is ongeveer 120 tot 130°C, de druk 20 tot 30 atmosfeer. Als katalysator wordt een koperzout gebruikt.[3] Het bijproduct is water:
2 CH3OH + CO + 1/2 O2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 + H2O.

Toepassingen

DMC wordt gebruikt in chemische reacties als een methylerings- of carbonyleringsmiddel. Een methylering brengt een methylgroep (-CH3) in een molecule aan; een carbonylering brengt een carbonylgroep (C=O) aan. DMC wordt beschouwd als een "groen" reagens omdat het niet giftig is en weinig impact op het milieu heeft.[4]

Dimethylcarbonaat kan gebruikt worden als een oplosmiddel in verven en coatings, of als een brandstofadditief.

Eigenschappen

Het is een licht ontvlambare vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is mogelijk. De damp kan een ontplofbaar mengsel vormen met lucht.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.