Difenylcarbonaat

Difenylcarbonaat is een vaste organische verbinding, een koolzuurester met twee fenylgroepen. Ze wordt vooral gebruikt als monomeer samen met bisfenol A voor de productie van polycarbonaten.

Difenylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylcarbonaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C13H10O3
IUPAC-naamdifenylcarbonaat
Molmassa214,216 g/mol
CAS-nummer102-09-0
EG-nummer203-005-8
PubChem12021
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid(14°C) 1,27[1] g/cm³
Smeltpunt78[1] °C
Kookpunt301[1] °C
Vlampunt168[1] °C
Oplosbaarheid in water(20°C) 0,012[1] g/l
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Difenylcarbonaat zelf kan geproduceerd worden op verschillende wijzen. De reactie van fenol met het zeer giftige gas fosgeen levert difenylcarbonaat. Een alternatief is de reactie van fenol, koolstofmonoxide en zuurstof, met als katalysator een metaal of een verbinding van een metaal uit de platinagroep. Het bijproduct van de reactie is water[2]:

2 Ar-OH + CO + 1/2 O2 → Ar-O-CO-O-Ar + H2O

Een andere mogelijkheid is de reactie van een dialkylcarbonaat, zoals dimethylcarbonaat, met fenol. De omzetting gebeurt in twee stappen; het tussenproduct is methylfenylcarbonaat[3]:

CH3-O-CO-O-CH3 + Ar-OH → CH3-O-CO-O-Ar + CH3OH
CH3-O-CO-O-Ar + Ar-OH → Ar-O-CO-O-Ar + CH3OH

Hetzelfde kan in één stap met als reagens 1,4-dihydroxybenzeen (hydrochinon):

CH3-O-CO-O-CH3 + 2 HO-Ar-OH → Ar-O-CO-O-Ar + 2 CH3OH

In deze reactievergelijkingen stelt Ar een fenylgroep voor.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.