Riccardo Montolivo

Montolivo's carrière in het betaald voetbal begon in de Serie B bij Atalanta Bergamo, waar hij vanuit de jeugd doorstroomde. In het seizoen 2003/04 maakte hij op achttienjarige leeftijd zijn debuut. Hij speelde dat seizoen veertig wedstrijden, waarin hij vier keer scoorde, en promoveerde met Atalanta dat jaar naar de Serie A.

In zijn eerste seizoen in de Serie A (2004/05) speelde Montolivo 32 wedstrijden, waarin hij drie keer scoorde. Aan het einde van het jaar degradeerde Atalanta, maar Montolivo ging niet mee terug naar de Serie B.

Na het seizoen 2004/05 vertrok Montolivo naar Fiorentina. De club uit Florence nam in eerste instantie 50% van de transferrechten over van Atalanta, maar het seizoen erna kreeg Fiorentina hem volledig in bezit. In zijn eerste seizoen (2005/06) bij Fiorentina stond Montolivo zeven wedstrijden in de basis en viel hij tien keer in. Hij werd dat seizoen een vaste waarde in de selectie van Italië –21 van coach Pierluigi Casiraghi.

Montolivo begon het seizoen 2007/08 door in de eerste wedstrijd tegen Empoli met een lob te scoren. Hij maakte dat jaar twee doelpunten en gaf vijf assists in 36 optredens, waarvan zeven invalbeurten. In het seizoen 2007/08 speelde hij naast 34 wedstrijden in de Serie A (twee doelpunten, drie assists) voor het eerst in Europees verband. Hij kwam in negen UEFA Cup-wedstrijden binnen de lijnen, waarin hij één doelpunt maakte en één assist gaf. In het seizoen 2008/09 speelde Montolivo wederom 34 wedstrijden (vier doelpunten, zes assists) in de Serie A en maakte hij zijn debuut in de UEFA Champions League.

Begin 2010 werd Montolivo aanvoerder van 'La Viola', na het vertrek van aanvoerder Dario Dainelli en reserve-aanvoerder Martin Jørgensen. Tijdens het seizoen 2011/2012 ontstonden er tussen Montolivo en Fiorentina enige conflicten; Montolivo stelde dat Fiorentina een club zonder ambities zou zijn. Hij wilde daarna ook niet meer zijn contract verlengen, dat afliep op 30 juni 2012.

In mei 2012 werd bekendgemaakt dat Montolivo vanaf het seizoen 2012/13 voor AC Milan ging uitkomen. Daar moest hij de opvolger van Mark van Bommel worden. Montolivo werd door spelers en Silvio Berlusconi verkozen tot aanvoerder. Lang was Montolivo een basisspeler, op de jaargang 2014/15 na – door blessureleed ontbrak hij gedurende een groot gedeelte van het seizoen.[2] Seizoen 2018/19 was zijn laatste seizoen bij Milan, dat voor Montolivo frustrerend verliep.[3] In november 2019 maakte hij bekend te stoppen als professioneel voetballer.