Pyrimethanil

Pyrimethanil (ISO-benaming) is een organische verbinding uit de groep van de anilino-pyrimidinen, die gebruikt wordt als fungicide in de land- en tuinbouw. Pyrimethanil is een vaste kristallijne stof, die vrijwel onoplosbaar is in water.

Pyrimethanil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrimethanil
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C12H13N3
IUPAC-naamN-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline
Andere namen4,6-dimethyl-N-fenyl-2-pyrimidinamine
Molmassa199,26 g/mol
SMILES
CC1=CC(=NC(=N1)NC2=CC=CC=C2)C
InChI
1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
CAS-nummer53112-28-0
EG-nummer414-220-3
PubChem91650
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,15 g/cm³
Smeltpunt96,3 °C
Oplosbaarheid in water0,121 g/l
Goed oplosbaar inaceton, ethylacetaat, dichloormethaan, tolueen
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese[1]

De verbinding wordt gevormd in de condensatiereactie van fenylguanidine met acetylaceton (pentaan-2,4-dion).

Een andere synthese gaat uit van de reactie van formanilide met 4,6-dimethylpyrimidine voorzien van een leaving group (hier methylsulfonyl) op positie 2. Na hydrolyse van het reactieproduct, in aanwezigheid van een zuur zoals zoutzuur, ontstaat pyrimethanil.[2]

Een gelijkaardige synthese werd reeds in 1901 beschreven door St. Angerstein. Hij vormde in een stap "4,6-dimethyl-2-anilidopyrimidin" door 2-chloor-4,6-dimethylpyrimidine en aniline te verwarmen in een waterbad.[3]

Toepassingen

Pyrimethanil en gelijkaardige anilino-pyrimidinen als cyprodinil zijn werkzaam tegen ascomyceten, meer bepaald pathogene schimmels zoals schurft bij appels (Venturia inaequalis) en Grauwe schimmel (Botrytis) op druiven, fruit, groenten en sierplanten. Het dringt binnen in de bladeren van de plant en het verhindert de biosynthese van methionine door de schimmel.

Het eerste octrooi voor deze activiteit werd gepubliceerd in de Duitse Democratische Republiek in 1981.[4]

Regelgeving

Pyrimethanil is in de Europese Unie toegelaten als gewasbeschermingsmiddel; de termijn loopt tot 31 mei 2017.[5]

Toxicologie en veiligheid

Pyrimethanil is niet acuut toxisch maar wel vrij stabiel in water en bodem.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.