Cyprodinil
Cyprodinil is een fungicide, behorende tot de groep der anilino-pyrimidinen. Het werd ontwikkeld bij Ciba-Geigy[1] en kwam in 1994 op de markt.
Cyprodinil
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van cyprodinil | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C14H15N3 | |||
| IUPAC-naam | 4-cyclopropyl-6-methyl-N-fenylpyrimidine-2-amine | |||
| Molmassa | 225,29 g/mol | |||
| SMILES | CC1=NC(=NC(=C1)C2CC2)NC3=CC=CC=C3 | |||
| InChI | 1S/C14H15N3/c1-10-9-13(11-7-8-11)17-14(15-10)16-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H,15,16,17) | |||
| CAS-nummer | 121552-61-2 | |||
| PubChem | 86367 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H317 - H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P280 - P501 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot beige | |||
| Dichtheid | 1,21 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 75,9 °C | |||
| Kookpunt | > 360 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,013 g/l | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Cyprodinil is werkzaam tegen diverse pathogene schimmels, waaronder Botrytis- en Alternaria-soorten.
Synthese
Cyprodinil wordt bereid door de reactie tussen fenylguanidine en het 1,3-diketon 1-cyclopropyl-1,3-butaandion. Deze laatste verbinding ontstaat in de Claisen-condensatie van methylacetaat en methylcyclopropylketon:
Regelgeving
In de Europese Unie was cyprodinil toegelaten als fungicide; de toelatingstermijn liep af op 30 april 2017.[2]
In België werd het product Chorus van Syngenta met cyprodinil als actieve stof toegelaten voor de bestrijding van schurft bij de teelt van appel- en perenbomen en sierbomen en -heesters.[3] Daarnaast was een aantal combinatieproducten toegelaten die naast cyprodinil nog een ander fungicide bevatten.
Externe link
| Bronnen, noten en/of referenties |