Methylglyoxaal

Methylglyoxaal, ook pyruvaldehyde of 2-oxo-propanal genoemd, is het aldehyde van pyrodruivenzuur. Door de aanwezigheid van een aldehyde en keto-carbonylgroep is methylglyoxaal dus een keto-aldehyde.

Methylglyoxaal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylglyoxaal
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H4O2
IUPAC-naam2-oxopropanal
Andere namenpyruvaldehyde, acetylformaldehyde
Molmassa72,06266 g/mol
SMILES
CC(=O)C=O
InChI
1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
CAS-nummer78-98-8
EG-nummer201-164-8
PubChem880
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH319
EUH-zinnengeen
P-zinnenP305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid1,0455 g/cm³
Smeltpunt25 °C
Kookpunt72 °C
Oplosbaarheid in water> 100 g/l
Brekingsindex1,4209 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Metabolisme

In organismen wordt methylglyoxaal gevormd als nevenproduct van verschillende metabole paden.[1] Het kan gevormd worden uit 1-aminoaceton, hetgeen een intermediair is in het threoninekatabolisme, evenals bij de peroxidatie van vetten. De belangrijkste bron is echter de glycolyse waar methylglyoxaal ontstaat uit de niet-enzymatische fosfaateliminatie van glyceraldehydefosfaat en dihydroxyacetonfosfaat.

Aangezien methylglyoxaal erg cytotoxisch is, heeft het lichaam verschillende detoxificerende mechanismen nodig. Een hiervan is het glyoxalasesysteem waarbij methylglyoxaal reageert met glutathion ter vorming van een hemithioacetaal. Dit wordt omgezet in S-D-lactoylglutathion door het glyoxalase I,[2] en vervolgens verder gemetaboliseerd tot D-lactaat door het glyoxalase II.[3]

Waarom methylglyoxaal geproduceerd wordt is nog onbekend, maar verschillende artikelen geven aan dat het betrokken is bij de vorming van advanced glycation end products (AGE's). Methylglyoxaal is het belangrijkste glycerende agens (bij de vorming van AGE's).[4] In dit proces reageert methylglyoxaal met vrije aminogroepen van lysine en arginine residuen van proteïnen om AGE's te vormen. Andere glycerende agentia zijn de reducerende suikers, zoals glucose, galactose, allose en ribose.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.