Isochinoline

Isochinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. Isochinoline is een structuurisomeer van chinoline, waarmee het behoort tot de verbindingsklasse der benzopyridines. Dit zijn verbindingen die bestaan uit een fusie van een benzeen- en een pyridinering.

Isochinoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isochinoline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H7N
IUPAC-naamisochinoline
Andere namenbenzo[c]pyridine, 2-benzanine, β-chinoline
Molmassa129,15858 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI
1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
CAS-nummer119-65-3
EG-nummer204-341-8
PubChem8405
BeschrijvingGele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H310 - H315
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P302+P350 - P310
Hygroscopisch?ja
VN-nummer2811
LD50 (ratten)(oraal) 615 mg/kg
(dermaal) 180 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurgeel
Dichtheid1,099 g/cm³
Smeltpunt26 - 28 °C
Kookpunt242 °C
Dampdruk(bij 20°C) 5 Pa
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eigenschappen

Isochinoline komt voor als een kleurloze of gele viskeuze en hygroscopische vloeistof, die onoplosbaar is in water. De stof scheidt een onaangename, indringende en scherpe geur af. Onzuivere monsters kunnen ook bruin zijn, zoals de meeste (onzuivere) heterocyclische stikstofverbindingen. Bij temperaturen hoger dan 28°C kristalliseert de stof uit in dunne, plaatvormige kristallen, die gering oplosbaar zijn in water. Ze zijn evenwel goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals aceton, ethanol, di-ethylether en koolstofdisulfide.

Isochinoline is een zwakke base en heeft een zuurconstante (pKb) van 8,6. Het kan door sterke zuren (HCl, HF, H2SO4) worden geprotoneerd tot het overeenkomstige zout.

Synthese

Isochinoline werd voor het eerst geïsoleerd uit steenkoolteer in 1885. Aanvankelijk gebeurde dat vrij omslachtig, via een gefractioneerde kristallisatie, maar in 1914 werd een snellere manier ontdekt om isochinoline te isoleren. Dit gebeurde aan de hand van een selectieve extractie van steenkoolteer, waarbij werd gebruikgemaakt van het feit dat isoquinoline een sterker basisch karakter bezit dan chinoline.

De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese maakt gebruik van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, die in een zuur milieu reageren tot isochinoline. Deze reactie staat hieronder afgebeeld. Als alternatief kan ook benzylamine en glyoxaalacetaal worden gebruikt.

Reactieverloop van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese.

Synthese van isochinoline-derivaten

Er zijn tegenwoordig verschillende manieren om isochinoline en diens derivaten te synthetiseren:

Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.
  • De Pictet-Gams-reactie is een variatie op de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese, waarbij de dehydrogenering op het einde wordt vermeden. Er wordt een hydroxylgroep op de zijketen van een β-fenylethylamine geplaatst, waardoor uiteindelijk een 1-alkyl-isochinoline wordt gevormd.
Reactieverloop van de Pictet-Gams-reactie.
Reactieverloop van de Pictet–Spengler-reactie voor de productie van tetrahydro-isochinoline.

Toepassingen

Isochinoline kent verschillende, vooral farmaceutische, toepassingen:

Verder kennen isochinoline-derivaten toepassingen bij de productie van kleurstoffen, insecticiden, antimycotica en corrosie-inhibitoren.

Analoge verbindingen

Isochinoline-derivaten
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.