Glutamaat-5-semialdehyde

Glutamaat-5-semialdehyde, of systematisch: (2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur, is een niet-proteïnogeen aminozuur dat een rol speelt in de biosynthese van proline en arginine (via ornithine). Ook de biosynthese van antibiotica als carbapenemen verloopt via deze verbinding. Het semialdehyde ontstaat zelf via reductie van glutamyl-5-fosfaat door glutamaat-5-semialdehyde dehydrogenase.[1] Ook het isomeer glutamaat-1-semialdehyde speelt een rol in de biochemie.

Glutamaat-5-semialdehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Glutamaat-5-semialdehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H9NO3
IUPAC-naam(2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur
Andere namenL-Glutamaat gamma-semialdehyde; γ-Glutamylsemialdehyde
Molmassa131,12990 g/mol
SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O
CAS-nummer496-92-4
PubChem4392
Portaal    Scheikunde

Naamgeving

Hoewel de IUPACnaam van de verbinding, (2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur, de carbonzuurgroep als de één-positie van de telling gebruikt, en dat vanuit aminozuurchemie ook begrijpelijk is, vormt de aanduiding "aldehyde" in de oude naam (glutamaat-gamma-semialdehyde) de stam voor de naamgeving. Dit geeft meteen aan dat de telling vanaf de aldehydepositie plaatsvindt waarbij het koolstofatoom van de aldehydegroep zelf niet meetelt. De aminogroep bevindt zich dan aan het derde koolstofatoom: de gammapositie.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.