Flavonoïde

Flavonoïden zijn een uitgebreide groep stikstofvrije organische verbindingen met een typisch basisskelet die wijdverbreid zijn in het plantenrijk.

Basisstructuur van een flavonoïde.

Flavonoïden komen vooral voor in kruiden, fruit, groenten, zaden, noten en op planten gebaseerde dranken zoals thee en wijn.[1] Zo komen ze veel voor in bosbessen, maar ook in bloemen, vruchten, bessen, cacao en groenten. Druiven bevatten 100 tot 135 milligram flavonoïden per 100 gram fruit. Flavonoïden dragen ook in belangrijke mate bij aan de smaak van voedingsmiddelen.[2] Zo hebben ze bijvoorbeeld een grote invloed op de kleur en het aroma van rode wijn.

Flavonoïden spelen een belangrijke rol in de plantenstofwisseling, voornamelijk als groeiregulatoren en bij de bescherming tegen ultraviolet licht, oxidatie en hitte. Door hun meestal bittere smaak helpen ze plantenetende insecten af te schrikken, maar omgekeerd helpen ze ook bij de bestuiving, door via de felle kleuren juist bepaalde insecten aan te trekken. Flavonoïden worden tot de secundaire plantenstoffen gerekend.

Flavonoïden zijn pigmentstoffen (kleurstoffen) en zijn daarom in veel gevallen verantwoordelijk voor de felle kleuren van veel fruit, groenten en bloemen, maar ook van de herfstkleuren van bladeren. De naam flavonoïde is afkomstig van het Latijnse woord "flavus" (geel), en verwijst naar het gebruik van plantenstoffen voor het geel verven van wol, zijde of katoen. Flavonoïden kunnen echter veel meer kleuren bezitten dan alleen geel. De kleuren kunnen uiteenlopen van geel tot rood en donkerpaars.

De term "bioflavonoïden" verwijst naar biologisch actieve flavonoïden.

Bronnen

Bijna alle fruit, groenten, kruiden en noten (o.a. die van de Japanse notenboom (Ginkgo)) en specerijen bevatten flavonoïden. Ze worden ook aangetroffen in ander voedsel, zoals gedroogde bonen (ze zijn verantwoordelijk voor de kleur van rode en zwarte bonen) en granen (waar de kleur als gevolg van flavonoïden meestal geel is). In het algemeen kan gesteld worden dat de meest kleurrijke componenten van het voedsel, zoals de schil van fruit, de hoogste concentraties flavonoïden bevatten. Uitzondering is de witte pulpachtige massa tussen vrucht en schil bij citrusvruchten, die zeer rijk is aan flavonoïden, terwijl de schil en het citrusfruit zelf veel lagere concentraties bevatten.

Het Amerikaanse ministerie van Landbouw (USDA) geeft tabellen uit met de gehaltes van flavonoïden[3] en proanthocyanidines[3] in diverse voedingsmiddelen.

Producten die van bovengenoemde producten worden gemaakt (zoals wijn, die van druiven afkomstig is) bevatten meestal een grote variëteit aan flavonoïden.

In fruit zijn met name de bessen belangrijke leveranciers van de anthocyaninen.

Binnen de subgroep flavonolen en flavonen is quercetine de meest voorkomende flavonoïden in voedsel. Ook veelvoorkomende zijn kaempferol, myricetine en de flavonen apigenine en luteoline. Uien en thee (met name groene en witte thee) zijn de belangrijkste bronnen van glavonolen en flavonen. Quercetine is de belangrijkste flavonol in uien, terwijl (groene en witte) thee grote hoeveelheden van zowel quercetine en kaempferol bevat.

Rol in het menselijk lichaam

In het menselijk lichaam zijn ze essentieel voor de stofwisseling van vitamine C en in het handhaven van de integriteit van de capillairwanden. Flavonoïden zijn krachtige antioxidanten.

Kankerremmende werking

Uit in-vitro-onderzoek blijkt dat flavonoïden een kankerremmende werking hebben. In vivo hebben deze stoffen veel minder effect omdat ze in lever en darmen worden afgebroken. Daarom wordt gewerkt aan chemisch enigszins gemodificeerde flavonoïden. Deze polymethoxyflavonen, zoals tangeretine en nobiletine bezitten kankerremmende eigenschappen.[4]

Geschiedenis

Flavonoïden zijn ontdekt door Albert Szent-Györgyi, een van de belangrijkste chemici uit het begin van de twintigste eeuw. In 1937 kreeg hij de Nobelprijs voor de Geneeskunde voor zijn ontdekking en beschrijving van vitamine C. Het was tijdens het proces van isoleren van vitamine C dat Szent-Györgyi de flavonoïden ontdekte. Hij had een patiënt met bloedend tandvlees een vitamine C bereiding uit citroen gegeven en had daarmee het bloeden tot staan gebracht. Toen het probleem zich opnieuw voordeed gaf Szent-Györgyi zijn patiënt zuivere vitamine C in de veronderstelling dat dat het resultaat zou verbeteren, maar het bleek lang niet zo effectief.

In 1936 isoleerden Szent-Györgyi en collega's een fractie uit de citroenschil die ze "citrine" noemden. Citrine bleek een complex te zijn van vitamine C met andere, "nog ongeïdentificeerde" stoffen. Toen uit experimenten bleek dat citrine in veel sterkere mate dan vitamine C het vermogen bezit om de vasculaire permeabiliteit te beïnvloeden noemde Szent-Györgyi dit complex vitamine P,[5] waarbij P staat voor de permeabiliteitsfactor. Het kapotgaan van vaatwandstructuren, waardoor ze zeer doorlaatbaar (permeabel) worden is een van de belangrijkste kenmerken van scheurbuik. Szent-Györgyi was ervan overtuigd een nieuw vitamine ontdekt te hebben.

Szent-Györgyi veronderstelde dat "vitamine P" cofactoren bevatte die het effect van vitamine C op de capillaire permeabiliteit versterkten. Vitamine P werd uiteindelijk door de wetenschappelijke gemeenschap niet als vitamine geaccepteerd, aangezien het collega-wetenschappers niet lukte om een toestand van "citrine (vitamine P) avitaminose" op te wekken.[6] Twintig jaar later verklaarde de amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) dat citrine (en citrus bioflavonoïden in zijn algemeenheid) geen vitamine was.

Szent-Györgyi bleef gedurende de rest van zijn leven ervan overtuigd dat de klinische symptomen van scheurbuik niet een gevolg zijn van een tekort aan uitsluitend vitamine C, maar van een gecombineerde deficiëntie van vitamine C en flavonoïden.[7] De huidige wetenschappelijk kennis bevestigt de synergistische relatie tussen vitamine C en flavonoïden. Bij de wat betere vitamine C-preperaten, zoals tabletten, zijn er naast ascorbinezuur ook vaak bioflavonoïden toegevoegd, om de opname van vitamine C te verbeteren, zoals rutine en hesperidine.

De benaming "bioflavonoïden" of "flavonoïden" is voor het eerst gebruikt in 1952 door de Duitse onderzoekers Geissmann en Hinreiner.[8] Zij staan ook aan de basis van het classificatiesysteem op basis van de structuur van de "kern" van de flavonoïden-basisstructuur: de zuurstofhoudende pyraanring.

Indeling

Meer dan 5000 natuurlijk voorkomende flavonoïden zijn geïsoleerd uit verschillende planten.[2] Ze worden geclassificeerd op basis van hun chemische structuur en worden volgens de IUPAC vaak ingedeeld in drie subgroepen.[9][10]

Flavonen
Structuur van het flavonskelet 2-fenyl-1-benzopyron

Flavonen worden in vier groepen onderverdeeld:[11]

Groep Skeleton Voorbeelden
Beschrijving Functionele groepen Structuurformule
3-hydroxyl2,3-dihydro
Flavonen 2-fenylchromen-4-on
Luteoline, Apigenine, Tangeritine
Flavonol
of
3-hydroxyflavonen		 3-hydroxy-2-fenylchromen-4-on
Quercetine, Kaempferol, Myricetine, Fisetine, Isorhamnetine, Pachypodol, Rhamnazine
Flavanonen 2,3-dihydro-2-fenylchromen-4-on
Hesperidine, Naringenine, Eriodictyol, Homoeriodictyol
Flavanonol
of
3-Hydroxyflavanonen
or
2,3-dihydroflavonol		 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-fenylchromen-4-on
Taxifoline (of Dihydroquercetine), Dihydrokaempferol

Isoflavonen
Structuur van het isoflavonskelet 3-fenyl-1-benzopyron
  • Isoflavonen
    Isoflavonen maken gebruik van het 3-fenylchromen-4-on skelet (met geen hydroxylgroep-substitutie op het koolstofatoom op positie 2).
    Voorbeelden: Genisteïne, Daïdzeïne, Glyciteïne

Flavan-3-ols (catechines), Proanthocyanadines, en Anthocyanidines
Structuur van het neoflavonskelet 4-fenylcoumarine
  • Flavan-3-olen (ook bekend als flavanolen) en proanthocyanidines
    Flavan-3-olen maken gebruik van het 2-fenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol skelet.
    Catechines (Catechine (C), Gallocatechine (GC), Catechine 3-gallaat (Cg), Gallocatechine 3-gallaat (GCg)), Epicatechine (Epicatechine (EC), Epigallocatechine (EGC), Epicatechine 3-gallaat (ECg), Epigallocatechine 3-gallaat (EGCg))
    Proanthocyanidines zijn dimeren, trimeren, oligomeren of polymeren van de flavanolen.
  • Anthocyanidines
    Anthocyanidines zijn de aglyconen van anthocyanines. Anthocyanidines maken gebruik van het flavylium (2-fenylchromenylium) ion skelet
    Voorbeelden: Cyanidine, Delphinidine, Malvidine, Pelargonidine, Peonidine, Petunidine
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.