Fenantridine

Fenantridine is een polycyclische heteroaromatische verbinding, met als brutoformule C13H9N. De stof werd in 1891 ontdekt door Amé Pictet en H.J. Ankersmit bij de pyrolyse van het condensatieproduct van benzaldehyde en aniline.

Fenantridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenantridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C13H9N
IUPAC-naamfenantridine
Andere namenbenzo[c]chinoline
Molmassa179,217 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
CAS-nummer229-87-8
EG-nummer205-934-4
PubChem9189
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpunt104-108 °C
Kookpunt349 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Structuur

De verbinding bestaat uit drie aromatische ringen waarvan de middelste één stikstofatoom bevat. De structuur komt overeen met die van fenantreen, maar fenantreen heeft geen stikstofatoom. Fenantridine is een isomeer van acridine.

Synthese

Fenantridine kan bereid worden door de Pictet-Hubert-reactie, waarbij een adduct van 2-aminobifenyl en formaldehyde bij hoge temperatuur reageert met zinkchloride:[1]

Synthese van fenantridine

De reactieomstandigheden werden in 1931 door Gilbert Morgan en Leslie Percy Walls verbeterd, door zinkchloride te vervangen door fosforylchloride en nitrobenzeen als oplosmiddel te gebruiken.[2]

Voorkomen en toepassingen

Fenantridine komt, samen met andere basen als acridine, pyridine en chinoline en alkylderivaten daarvan, voor in steenkoolteer.

Ethidiumbromide en propidiumjodide zijn van fenantridine afgeleide, fluorescerende kleurstoffen die aan DNA binden. Ze worden gebruikt in microbiologisch en genetisch onderzoek.

Overige derivaten van fenantridine, waaronder sometamidium, homidium, pyrithidium en quinapyramine, worden toegepast als geneesmiddel ter behandeling van trypanosomiasis.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.