Difenylamine

Difenylamine is een aromatische verbinding met als brutoformule C12H11N. Het is een secundair amine en derhalve een zwakke organische base. De zuivere stof komt voor als kleurloze kristallen.

Difenylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H11N
IUPAC-naamdifenylamine
Molmassa169,23 g/mol
SMILES
c1ccccc1Nc2ccccc2
CAS-nummer122-39-4
EG-nummer204-539-4
Beschrijvingplantengroeiregelaar
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H311 - H331 - H373 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
EG-Index-nummer612-026-00-5
VN-nummer2811
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)(oraal) > 15000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos-crèmekleurig
Dichtheid1,2 g/cm³
Smeltpunt53-54 °C
Kookpunt302 °C
Vlampunt153 °C
Zelfontbrandings- temperatuur634 °C
Dampdruk0,0852 Pa
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 0,0258 g/l
Goed oplosbaar inaceton, ethylacetaat, dichloormethaan
log(Pow)3,82
Nutritionele eigenschappen
ADI0,075 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Difenylamine wordt bereid door aniline te verhitten in aanwezigheid van een katalysator.[1] Bij deze reactie komt ammoniak vrij:

Toepassingen

Difenylamine wordt gebruikt voor de synthese van andere stoffen, waaronder rubberchemicaliën en de stof fenothiazine die een voorloper is van verschillende farmaceutische en fytofarmaceutische stoffen.

In de chemische analyse gebruikt men het voor de detectie van nitriet-, nitraat- en chloraationen.

Difenylamine zelf wordt ook gebruikt als plantengroeiregelaar, meer bepaald voor het bewaren van appels. De appels worden na de oogst in een emulsie van difenylamine gedompeld vooraleer ze in koelcellen opgeslagen worden. Ze kunnen ook na de oogst besproeid worden met dergelijke emulsie. De behandeling dient om de vorming van brandvlekken op de appels tijdens de opslag te vermijden.[2][3][4] Een merknaam is No Scald DPA.[5]

De Europese Commissie besliste op 30 november 2009 dat difenylamine niet gebruikt mag worden als gewasbeschermingsmiddel in de Europese Unie.[6] Bestaande toelatingen moesten ten laatste op 30 mei 2010 ingetrokken worden. Het bleek niet mogelijk om een betrouwbare evaluatie te maken van de blootstelling van consumenten aan de stof, onder andere bij gebrek aan gegevens over mogelijke afbraakproducten en hun toxiciteit en over de mogelijke vorming van nitrosaminen.

Eigenschappen

Difenylamine is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op de nieren en het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. Difenylamine is niet carcinogeen.

De stof is zeer toxisch voor waterorganismen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.