Cafeïne

Cafeïne of coffeïne, waarop theïne, matheïne/mateïne en guaranine analoga zijn, is een alkaloïde die onder andere voorkomt in koffiebonen, thee, maté, guaraná en cacaobonen. Cafeïne als zuivere stof is een wit poeder met een bittere smaak. Het is een milde psychoactieve stof met een stimulerende werking.

Cafeïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cafeïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H10N4O2
IUPAC-naam1,3,7-trimethylxanthine
Andere namentheïne, matheïne, guaranine, methyltheobromine
Molmassa194,19 g/mol
SMILES
O=C1C2=C(N=CN2C)N(C(=O)N1C)C
InChI
1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7 (13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
CAS-nummer58-08-2
EG-nummer200-362-1
PubChem2519
BeschrijvingKleurloze tot witte kristallen of poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
EG-Index-nummer613-086-00-5
VN-nummer1544
MAC-waarde20[1]
LD50 (ratten)(oraal) 355 mg/kg[2][3]
(intraperitoneaal) 240 mg/kg
(subcutaan) 170 mg/kg
(intraveneus) 105 mg/kg
(rectaal) 300 mg/kg
LD50 (konijnen)(oraal) 246
(intraveneus) 58 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast[1]
Kleurkleurloos[1]
Dichtheid(bij 18,7°C) 1,23[1] g/cm³
Smeltpunt235-238[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur> 550[1] °C
Oplosbaarheid in water20[1] g/l
Nutritionele eigenschappen
Komt voor inkoffie, thee, maté, guaraná, cacao
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Functie in de plant

In de plant heeft cafeïne een functie in de verdediging tegen insectenvraat. De stof verlamt bepaalde insecten die de plant aanvreten. Ook voorkomt de cafeïne in afgevallen bladeren dat er te veel andere planten rond de plant kunnen groeien. Daarnaast heeft cafeïne een functie als feromoon: de plant lokt op deze wijze bijen, waardoor de bestuiving bevorderd wordt.

Effect

Opwekkende werking

Cafeïne is ook de opwekkende stof in een aantal frisdranken zoals cola en in de tegenwoordig populaire energiedrankjes. Soms wordt cafeïne toegevoegd aan pijnstillers zoals paracetamol om een mogelijke versterking van het analgetische effect en een verlengde werkingsduur te verkrijgen.

Cafeïne heeft ook enige invloed op de stofwisseling. Daarom is cafeïne een veel gebruikt ingrediënt in populaire vetverbranders (fatburners). Cafeïne heeft adrenerge effecten: het stimuleert het orthosympathische zenuwstelsel, de hartslag en de ademhaling. Vaak gaat het overmatig consumeren van cafeïnehoudende dranken gepaard met een iets vlottere stoelgang dan normaal.

Het opwekkende effect van cafeïne begint meestal binnen een uur na inname en is na ongeveer vijf uur uitgewerkt.

Prestatiebevordering

Cafeïne kan in bepaalde situaties prestatiebevorderend werken. Zo zijn er aanwijzingen voor dat een inname van 3-6 mg/kg de prestatie bij duursporten kan verbeteren. Over het effect van cafeïne op krachtprestaties is minder bekend. Waarschijnlijk heeft het alleen effect bij oefeningen voor het onderlijf.[4]

Verder stond cafeïne tot januari 2004 op de dopinglijst. Het Internationaal Olympisch Comité had een grenswaarde van 12 μg/ml vastgesteld, waarboven een urinemonster als positief werd beoordeeld. In de praktijk bleek het niet goed mogelijk om ‘sociaal’ gebruik van cafeïne in bijvoorbeeld koffie, te onderscheiden van doelbewust prestatieverhogend gebruik. Daarom staat cafeïne sinds 2004 niet meer op de dopinglijst.[5]

Gewenning

Bij regelmatig gebruik neemt het effect per hoeveelheid af. Er is dan meer cafeïne nodig om hetzelfde effect te bereiken. Er kan verslaving optreden en plotseling stoppen met de inname kan dan zorgen voor hoofdpijn, een sterke afname van de bloeddruk en andere ontwenningsverschijnselen. Dit komt regelmatig voor bij mensen die op het werk veel koffie drinken en dan in het weekeinde hoofdpijn hebben. In zeldzame gevallen kunnen ernstige ontwenningsverschijnselen ontstaan die enkele weken tot maanden kunnen aanhouden. In de meeste gevallen duren de ontwenningsverschijnselen zo'n 10 dagen waarvan de eerste 5 dagen als het zwaarst worden ervaren.

Tevens kunnen er bijwerkingen ontstaan: slapeloosheid, rusteloosheid en risico van aantasting van hart- en bloedvaten.[6]

Toxiciteit

De LD50 van cafeïne voor mensen wordt geschat op 150 tot 200 mg per kg lichaamsgewicht. Dit staat ongeveer gelijk aan 2-3 kop koffie (80-90mg cafeïne per 125mL) of 1-1,5 energy blikje van 500mL (160-180mg cafeïne) per kilo, afhankelijk van de sterkte van de koffie en de inhoud van een kop. Behalve (acute) vergiftiging kan ook intolerantie voor cafeïne ontstaan.[7] [8][9]

Cafeïne heeft in het lichaam gemiddeld een halveringstijd van 4,9 uur, dus wanneer men de dag om 8.00 uur zou beginnen met acht koppen koffie, dan heeft men om 13.00 uur nog steeds het equivalent van vier koppen koffie in het bloed, om 18.00 uur nog een hoeveelheid cafeïne gelijkwaardig aan twee koppen en wanneer men gaat (proberen te) slapen is het alsof men net een kop koffie gedronken heeft. Deze afbraaksnelheid verschilt per bevolkingsgroep; bij rokers gaat het afbreken sneller, terwijl bij zwangere vrouwen dit juist veel langer duurt.[10]

Extractie

Cafeïne kan uit koffiebonen worden verwijderd. Dit proces noemt men cafeïne-extractie. Eén methode gebeurt met behulp van superkritische koolstofdioxide. Dit is een toepassing van het kritische punt van koolstofdioxide.

Voedingsmiddel Milligram cafeïne per 100 ml of 100 g Eenheid/portie Mg cafeïne per portie (afgerond)
Koffie - filter 70 mg Kop 125 ml 88
Koffie - instant 50 mg Kop 125 ml 63
Koffie - espresso 130 mg Kop 50 ml 65
Decaf 2,5 mg Kop 125 ml 3
Thee - zwart 30 mg Kop 125 ml 38
Thee - groen 15 mg Kop 125 ml 19
Cola regular 10 mg Glas 180 ml 18
IJsthee 9 mg Glas 180 ml 16
Energiedrank 30 mg Blik 250 ml 75
Pure chocolade 40 mg 30 g (1/3 reep) 12
Melkchocolade 20 mg 30 g (1/3 reep) 6
Zie de categorie Caffeine van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.