Auramine O

Auramine O is een kleurstof uit de groep diarylmethanen. De stof wordt in de microbiologie toegepast als fluorescerende kleurstof. In zuivere vorm is auramine O een vaste stof met naaldvormige kristallen. De stof is in zijn hydrochloridevorm in water zeer goed oplosbaar, in ethanol is hij goed oplosbaar. Als vrije base is de oplosbaarheid in water klein, in ethanol en di-ethylether echter redelijk. Het absorptiemaximum van auramine O ligt bij 431,2 nm met een molaire extinctiecoëfficiënt van 25.300 cm−1mol−1.[1] Bij een aanslag-golflengte van 400 nm vertoont auramine O een maximum in zijn fluorescentie bij ongeveer 500 nm.[2] De fluorescentie-opbrengst is sterk afhankelijk van de viscositeit van het oplosmiddel, variërend van 0,0016 in methanol tot 0,019 in 1-decanol.[3]

Auramine O als vaste stofAuramine O in waterige oplossing
Auramine O
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van auramine O als hydrochloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C17H21N3
IUPAC-naambis[4-(dimethylamino)fenyl]methanimine
Andere namenbasic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, pyoktanin, pyoktanin geel, kanariegeel, C.I. 41000
Molmassa267,37 g/mol
SMILES
[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
CAS-nummer2465-27-2
PubChem17170
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H319 - H351 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P391 - P501
LD50 (muizen)480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt267 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Auramin kan door de reactie van bis(4-dimethylaminofenyl)methaan) met ureum, sulfaminezuur, zwavel en ammoniak bij 175 °C bereid worden.[4]

Een tweede methode is gebaseerd op de condensatie van N,N-dimethylaniline met formaldehyde, gevolgd door een reactie met zwavel, ammoniak en ammoniumchloride:

Toepassingen

Auramine O wordt op verschillende manieren als kleurmiddel in de microbiologie toegepast.

Zelfstandig

Auramine O wordt toegepast om zuurvaste bacteriën te kleuren, zoals Mycobacterium. Auramine O bindt aan de mycolzuren in de celwand van de organismen op een manier die vergelijkbaar is met de Ziehl-Neelsen-kleuring.[5] Auramine O wordt ook toegepast als fluorescerende versie van het Schiff reagens.[6]

Combinatiekleuringen

Samen met rhodamine B wordt auramine O onder de naam AR-kleuring gebruikt als kleuring voor Mycobacterium tuberculosis.[7][8] Met fenol wordt auramine O toegepast in de AP-kleuring. Al deze kleuringen zijn gebaseerd op de eerder genoemde koppeling tussen auramine O aan mycolzuren.

Ontsmetting

Naast de verschillende toepassingen als kleurmiddel wordt auramine O ook toegepast als antisepticum.

Toxicologie en veiligheid

Hoewel de verschillende bronnen het niet helemaal met elkaar eens zijn welke gevaren er aan het werken met en het gebruik van auramine O verbonden zijn, is de algemene indruk wel dat het geen stof is die zomaar gebruikt kan worden.[9][10][11]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.