Antranilzuur

Antranilzuur (IUPAC-naam: 2-aminobenzoëzuur) is een aromatisch aminozuur. Het is een wit kristallijn poeder met een blauwe fluorescentie.

Antranilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antranilzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO2
IUPAC-naam2-aminobenzoëzuur
Andere namenantranilzuur, 2-carboxyaniline, vitamine L
Molmassa137,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
CAS-nummer118-92-3
EG-nummer204-287-5
PubChem227
Beschrijvingreukloos wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH319 - H330
EUH-zinnengeen
P-zinnenP260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,41 g/cm³
Smeltpunt146-148 °C
Oplosbaarheid in water5,72 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

Antranilzuur is een uitgangspunt voor de synthese van andere stoffen, waaronder kleurstoffen (indigo) en pigmenten, corrosiebeschermende middelen, geneesmiddelen, pesticiden (acariciden) en aromachemicaliën (onder meer methylantranilaat). Zelf heeft het ook een farmacologische activiteit, als anti-epilepticum.[1]

Een van de geneesmiddelen die met antranilzuur kan bereid worden is het slaapmiddel methaqualon (2-methyl-3-o-tolyl-4-chinazolon),[2] dat in de jaren '70 als een recreatieve drug werd gebruikt (de merknaam was Quaalude).

Antranilzuur is een van de tussenstappen in de biosynthese van tryptofaan in planten en micro-organismen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.