Methylantranilaat

Methylantranilaat is een organische verbinding met als brutoformule C8H9NO2. De stof komt voor als een licht- tot donkergele, heldere vloeistof of vaste stof: het stolpunt ligt immers net onder kamertemperatuur. Ze is in geringe hoeveelheden aanwezig in verschillende etherische oliën, voornamelijk neroli (de etherische olie van zure sinaasappel) en de oliën van andere citrusvruchten.

Methylantranilaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylantranilaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H9NO2
IUPAC-naammethyl-2-aminobenzoaat
Andere namen2-carbomethoxyaniline, nevoli oil
Molmassa151,16 g/mol
SMILES
C1=CC=CC(=C1C(OC)=O)N
CAS-nummer134-20-3
EG-nummer205-132-4
PubChem8635
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 2910[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurgeel
Dichtheid1,16-1,17 g/cm³
Smeltpunt23-24 °C
Kookpunt256 °C
Vlampunt104 °C
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Onoplosbaar inwater
log(Pow)1,88
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Methylantranilaat kan bereid worden door de verestering van antranilzuur met methanol of door de omzetting van methyl-N-methylantranilaat (dimethylantranilaat) door micro-organismen.[2] Dimethylantranilaat is een hoofdbestanddeel van de bladolie van citrus reticulata (mandarijnen), en het methylantranilaat dat op deze wijze verkregen wordt, wordt als natuurlijk product aangeduid. De omzetting gebeurt door schimmelsoorten die voldoende tolerant zijn voor de stof. Methylantranilaat is immers in het algemeen toxisch voor micro-organismen.

Toepassingen

Methylantranilaat heeft een bittere druivensmaak en een fruitige geur van oranjebloesem, en wordt gebruikt als geur- en smaakstof, onder meer in deodoranten. Aan voedingswaren (snoep, frisdranken) wordt het toegevoegd om er een kunstmatige druivensmaak aan te geven. Het is ook een tussenproduct in de synthese van andere aromachemicaliën.[3]

Het is ook een biocide en wordt verwerkt in afweermiddelen voor vogels.[4] Het gebruik als biocide is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[5]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.