Adenosinemonofosfaat

	Adenosinemonofosfaat
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van adenosinemonofosfaat
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H14N5O7P
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Molmassa	347,221221 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI	1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	61-19-8
EG-nummer	200-500-0
PubChem	6083
Portaal	Scheikunde

Adenosinemonofosfaat of AMP is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van adenosinedifosfaat (ADP), dat op zijn beurt is gevormd door hydrolyse van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiebron voor biochemische reacties in veel organismen.

Adenosinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

pK_a1 = 0,9
pK_a2 = 3,8
pK_a3 = 6,1

Productie in de cel

Adenosinemonofosfaat wordt in de cel gevormd tijdens de regenerering van ATP. Dit grijpt plaats door 2 moleculen ADP te combineren met elkaar. De reactie wordt gekatalyseerd door het enzym adenylaatkinase.

\mathrm {2\ ADP\longrightarrow \ ATP\ +\ AMP}

Daarnaast wordt het ook gevormd door hydrolyse van ADP. Tijdens deze reactie komt een hoeveelheid energie vrij (29,4 kJ/mol). De hydrolyse van ATP stelt eveneens AMP vrij, maar onder afsplitsing van pyrofosfaat.

Adenosinemonofosfaat is een van de componenten van RNA. Het wordt bijgevolg gevormd bij de afbraak ervan.

Cyclisch adenosinemonofosfaat

Adenosinemonofosfaat bestaat ook als een cyclisch nucleotide: cyclisch adenosinemonofosfaat of cAMP. Dit is een molecule die een belangrijke rol speelt in verscheidene biochemische processen, waaronder bij de intracellulaire signaaltransductie.

Nucleotiden

Ribonucleotiden:	Monofosfaten: AMP · CMP · GMP · UMP
	Difosfaten: ADP · CDP · GDP · UDP
	Trifosfaten: ATP · CTP · GTP · UTP
Desoxyribonucleotiden:	Monofosfaten: dAMP · dCMP · dGMP · TMP · dUMP
	Difosfaten: dADP · dCDP · dGDP · TDP
	Trifosfaten: dATP · dCTP · dGTP · TTP
Cyclische nucleotiden:	cAMP · cGMP · c-di-GMP · cADPR

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.