Nucleobase

Een nucleobase is een base die als onderdeel van RNA en DNA samen met een andere nucleobase een basenpaar kan vormen. De meest voorkomende nucleobasen zijn cytosine, guanine, adenine, thymine en uracil. Deze nucleobasen worden afgekort met respectievelijk de letters C, G, A, T en U. Andere nucleobasen zijn xanthine en hypoxanthine, gemuteerde vormen van respectievelijk guanine en adenine, en afgekort als X en HX. Zij komen niet van nature uit voor in de genetische code (behalve door mutatie) maar wel als intermediairen bij de vorming van nucleobasen.[1]

De voorstelling van de waterstofbrugvorming tussen adenine en thymine
De voorstelling van de waterstofbrugvorming tussen cytosine en guanine

De basen C, G, A en T komen voor in het DNA, terwijl de basen C, G, A en U voorkomen in het RNA. Aangezien het DNA bestaat uit een dubbelstreng, worden er tussen de basen waterstofbruggen gevormd. Adenine kan met thymine twee waterstofbruggen vormen en die twee komen in het DNA dus telkens als een paar voor. In RNA wordt T vervangen door U, maar de eigenschappen van de waterstofbruggen blijven hier dezelfde. Hetzelfde geldt voor cytosine en guanine: zij kunnen echter drie waterstofbruggen vormen.

Indeling

De nucleobasen worden ingedeeld in twee groepen, afhankelijk van de basisstructuur waar ze van zijn afgeleid:

  • Purine-basen: adenine, guanine, hypoxanthine en xanthine hebben de basisstructuur van purine.
  • Pyrimidine-basen: cytosine, uracil en thymine hebben de basisstructuur van pyrimidine.

Afgeleide structuren

Samenstelling van nucleotiden

Een nucleobase die covalent gebonden is aan de 1'-positie van ribose of deoxyribose wordt een nucleoside (of respectievelijk een ribonucleoside of deoxyribonucleoside) genoemd. Wanneer er aan de 5'-positie ook nog fosfaatgroepen zitten, dan spreekt men van een nucleotide (respectievelijk een ribonucleotide of deoxyribonucleotide). DNA en RNA kunnen beschouwd worden als polymeren van nucleotiden.

Daarnaast komen nog andere derivaten van de gangbare nucleobasen voor:

  • 5,6-dihydro-uracil
  • 5-methylcytosine[2]
  • 5-hydroxymethylcytosine[2]
  • 5-formylcytosine[2]
  • 5-carboxylcytosine[2]
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.