Adenine

Adenine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een toxisch wit tot lichtgeel kristallijn poeder.

Adenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H5N5
IUPAC-naamadenine
Andere namenADE, adeninimine, 9H-purine-6-amine, 6-aminopurine, 1,6-dihydro-6-iminopurine, 3,6-dihydro-6-iminopurine, leuco-4, USAF CB-18, vitamine B4
Molmassa135,1267 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
InChI
1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
CAS-nummer73-24-5
EG-nummer200-796-1
PubChem190
Vergelijkbaar metguanine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301
EUH-zinnengeen
P-zinnenP301+P310
LD50 (ratten)(oraal) 227 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit-lichtgeel
Smeltpunt360 - 365 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog206,7 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Adenine kan bereid worden door middel van Lord-Todd-synthese met formamidine en fenylazomalonnitril.

Het kan ook als pentameer (5 adenine-eenheden aan elkaar gekoppeld) bereid worden.

In levende cellen (biosynthese) omvat het purinemetabolisme de vorming van adenine en guanine. Zowel adenine als guanine zijn afgeleid van het nucleotide inosinemonofosfaat (IMP), dat wordt gesynthetiseerd van de grondstof ribosefosfaat in een complexe reactieketen met atomen afkomstig van de aminozuren glycine, glutamine en asparaginezuur.

Biochemische functies

DNA en RNA

Samen met thymine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Adenine kan twee waterstofbruggen vormen met thymine. Door deze twee bruggen is DNA met veel adenine en thymine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. In RNA wordt adenine door 2 waterstofbruggen gebonden aan uracil.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Adenine vormt adenosine bij binding met ribose en deoxyadenosine bij binding met deoxyribose.

Overige

In oude (wetenschappelijke) teksten werd adenine soms vitamine B4 genoemd. Het wordt tegenwoordig niet langer beschouwd als vitamine, noch maakt adenine deel uit van het vitamine B-complex. Niettemin binden twee B-vitamines, nicotinezuur (vitamine B3) en riboflavine (vitamine B2), met adenine om respectievelijk de essentiële cofactoren nicotinamide-adenine-dinucleotide (NADH) en flavine-adenine-dinucleotide (FAD) te vormen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.