1-hepteen

1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen), vaak afgekort aangeduid als hepteen, is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen) en heeft als brutoformule C7H14. Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen. In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1-hepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-hepteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H14
IUPAC-naamhept-1-een
Andere namenhepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen
Molmassa98,18606 g/mol
SMILES
CCCCCC=C
InChI
1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
CAS-nummer592-76-7
PubChem11610
BeschrijvingKleurloze en bijna reukloze vloeistof[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H304 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer2278
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid0,697[2] g/cm³
Smeltpunt−119[2] °C
Kookpunt93,64[2] °C
Dampdruk(bij 20°C) 64 × 102[3] Pa
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 0,020[3] g/l
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether[2]
Onoplosbaar inwater
Brekingsindex1,3998[2] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isomeren

Van 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:

  • lineaire isomeren: 2-hepteen, 3-hepteen
  • vertakte isomeren: onder andere 2-methyl-1-hexeen, 3-methyl-1-hexeen, 4-methyl-1-hexeen, 5-methyl-1-hexeen, 2,3-dimethyl-1-penteen, 2,4-dimethyl-1-penteen, 3,3-dimethyl-1-penteen

Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen, als katalysator en als oppervlakte-actieve stof.

Voorkomen

1-hepteen is een van de producten van de olie-industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels, abrikozen, zoete kersen en pruimen afgegeven.[4]

Toepassingen

1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen[5] en de synthese van lineaire aldehyden. Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol, gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen. Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.[6]

Alkenen

Etheen · Propeen · Buteen · Penteen · Hexeen · Hepteen · Octeen · Noneen · Deceen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.