1,3-indaandion

1,3-indaandion is een tweewaardig keton en behoort tot de bicyclische aromatische koolwaterstoffen. Het is een gelige vaste stof.

1,3-indaandion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-indaandion
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H6O2
IUPAC-naam1H-indeen-1,3(2H)-dion
Andere namenindaan-1,3-dion
Molmassa146,14 g/mol
SMILES
C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
InChI
1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2
CAS-nummer606-23-5
EG-nummer210-109-7
PubChem11815
BeschrijvingGeel poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel
Dichtheid1,37 g/cm³
Smeltpunt129-132 °C
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De twee ketongroepen zijn symmetrisch in de molecule aanwezig. Er bestaat ook een structuurisomeer, 1,2-indaandion waarin de twee ketongroepen vicinaal zijn. 1,3-indaandion in water vertoont keto-enoltautomerie:

Synthese

1,3-indaandion kan bereid worden door de Claisen-condensatie van di-ethylftalaat of dibutylftalaat, gevolgd door hydrolyse en decarboxylering:

Een andere mogelijkheid is de oxidatie van indaan met als oxidatiemiddel bijvoorbeeld tert-butylhydroperoxide. De opbrengst hiervan is laag; het voornaamste reactieproduct is 1-indanon:

Toepassingen en reacties

1,3-indaandion is een uitgangsstof van de anticoagulanten difacinon, pindon en chloorfacinon die als rattengif worden gebruikt.

Een ander derivaat van 1,3-indaandion is ninhydrine dat wordt gebruikt om vingerafdrukken op te sporen.

De Clemmensen-reductie van 1,3-indaandion levert zowel indaan als indeen.[1]

Wanneer men reduceert met natriumboorhydride en palladium als katalysator bekomt men eerst 3-hydroxy-1-indanon en vervolgens 1,3-indaandiol. 3-hydroxy-1-indanon is een bouwsteen van een lichtgevoelige kleurstof die gebruikt kan worden in kleurenfotografie:[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.