1,3-indaandion
1,3-indaandion is een tweewaardig keton en behoort tot de bicyclische aromatische koolwaterstoffen. Het is een gelige vaste stof.
1,3-indaandion
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 1,3-indaandion | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C9H6O2 | |||
IUPAC-naam | 1H-indeen-1,3(2H)-dion | |||
Andere namen | indaan-1,3-dion | |||
Molmassa | 146,14 g/mol | |||
SMILES | C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O | |||
InChI | 1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2 | |||
CAS-nummer | 606-23-5 | |||
EG-nummer | 210-109-7 | |||
PubChem | 11815 | |||
Beschrijving | Geel poeder | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Dichtheid | 1,37 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 129-132 °C | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De twee ketongroepen zijn symmetrisch in de molecule aanwezig. Er bestaat ook een structuurisomeer, 1,2-indaandion waarin de twee ketongroepen vicinaal zijn. 1,3-indaandion in water vertoont keto-enoltautomerie:
Synthese
1,3-indaandion kan bereid worden door de Claisen-condensatie van di-ethylftalaat of dibutylftalaat, gevolgd door hydrolyse en decarboxylering:
Een andere mogelijkheid is de oxidatie van indaan met als oxidatiemiddel bijvoorbeeld tert-butylhydroperoxide. De opbrengst hiervan is laag; het voornaamste reactieproduct is 1-indanon:
Toepassingen en reacties
1,3-indaandion is een uitgangsstof van de anticoagulanten difacinon, pindon en chloorfacinon die als rattengif worden gebruikt.
Een ander derivaat van 1,3-indaandion is ninhydrine dat wordt gebruikt om vingerafdrukken op te sporen.
De Clemmensen-reductie van 1,3-indaandion levert zowel indaan als indeen.[1]
Wanneer men reduceert met natriumboorhydride en palladium als katalysator bekomt men eerst 3-hydroxy-1-indanon en vervolgens 1,3-indaandiol. 3-hydroxy-1-indanon is een bouwsteen van een lichtgevoelige kleurstof die gebruikt kan worden in kleurenfotografie:[2]
Bronnen, noten en/of referenties
|